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(Chlormethyl)methylether

(Chlormethyl)methylether

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Strukturformel
Strukturformel von (Chlormethyl)methylether
Allgemeines
Name (Chlormethyl)methylether
Andere Namen
  • Chlordimethylether
  • Monochlordimethylether (MCD)
  • Methoxymethylchlorid (MOMCl)
  • Chlormethoxymethan
Summenformel C2H5ClO
Kurzbeschreibung

farblose leichtentzündliche Flüssigkeit

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 107-30-2
EG-Nummer 203-480-1
ECHA-InfoCard 100.003.165
PubChem 7864
ChemSpider 13852893
Wikidata Q158539
Eigenschaften
Molare Masse 80,51 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,06 g·cm−3

Schmelzpunkt

−104 °C

Siedepunkt

59 °C

Dampfdruck

213 mbar (20 °C)

Löslichkeit

Zersetzung

Brechungsindex

1,396 (20 °C)

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP), ggf. erweitert
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225​‐​302+312​‐​330​‐​350
P: 201​‐​210​‐​280​‐​301+312+330​‐​302+352+312​‐​304+340+310
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

(Chlormethyl)methylether ist ein Chloralkylether, der zur Alkylierung genutzt wird sowie zur Herstellung von wasserabweisenden Materialien, Ionentauscherharzen, Polymeren und als Chlormethylierungsreagenz.

MOM-Schutzgruppe

(Chlormethyl)methylether wird zur Einführung der Methoxymethyl-Schutzgruppe (MOM) an Alkohole verwendet. Die Einführung geschieht mithilfe einer Base, die im Verlauf der Reaktion verbraucht wird:

Die Einführung der MOM-Schutzgruppe

Die entstandene funktionelle Gruppe ist ein Acetal, das die durch Einwirkung von Säure wieder gespalten werden kann, es bildet sich der ursprüngliche Alkohol zurück, zudem entstehen Formaldehyd und Methanol:

Die Abspaltung der MOM-Schutzgruppe

Krebsauslösende Wirkung

(Chlormethyl)methylether ist nach Anhang II, Nr. 6 der deutschen Gefahrstoffverordnung (GefStoffV) als besonders gefährlicher krebserzeugender Stoff eingestuft und darf nur in geschlossenen Anlagen hergestellt oder verwendet werden. Der Hauptaufnahmeweg verläuft über den Atemtrakt. In Kanzerogenitätsstudien an Ratten wurden Gewebsveränderungen insbesondere in der Luftröhre und in den Bronchien (Metaplasie bzw. Hyperplasie) nachgewiesen. Hinsichtlich des krebserzeugenden Potentials waren die Ergebnisse uneinheitlich. Es enthält im Allgemeinen mehrere Prozente des symmetrischen Bis(chlormethyl)ethers, dessen kanzerogene Wirkung auf den Menschen sicher erscheint. Daher gilt auch für (Chlormethyl)methylether: Eine kanzerogene Wirkung beim Menschen wurde nachgewiesen.


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