1,8-Dihydroxyanthrachinon

Strukturformel
Allgemeines
Name	1,8-Dihydroxyanthrachinon
Andere Namen	Chrysazin Danthron Istizin 1,8-Dihydroxy-9,10-anthrachinon 1,8-Dihydroxy-9,10-anthracendion
Summenformel	C14H8O4
Kurzbeschreibung	oranges geruchloses Pulver
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 117-10-2 EG-Nummer 204-173-5 ECHA-InfoCard 100.003.794 PubChem 2950 ChemSpider 2845 DrugBank DB04816 Wikidata Q5221244
Arzneistoffangaben
ATC-Code	A06AB03
Eigenschaften
Molare Masse	240,21 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	190–193 °C
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser wenig löslich in Ethanol und Diethylether
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung H- und P-Sätze H: 319​‐​351 P: 201​‐​280​‐​305+351+338​‐​308+313
Toxikologische Daten	>10 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.v.) >7 mg·kg−1 (LD50, Maus, Oral)
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

1,8-Dihydroxyanthrachinon, auch unter dem Namen Chrysazin oder Danthron bekannt, ist eine organische Verbindung aus der Stoffgruppe der Anthrachinone (genauer der Dihydroxyanthrachinone).

Vorkommen

Färberkrapp (Rubia tinctorum)

Chrysazin kommt neben anderen Anthrachinonen glycosidisch gebunden in den Wurzeln des Färberkrapps, sowie in vielen Aloearten (besonders in echter Aloe) als Aloeemodin vor.

Darstellung

Chrysazin kann durch Photooxidation von Dithranol mit angeregtem Sauerstoff gewonnen werden. Der folgende Reaktionsmechanismus wurde durch das Benutzen des Sauerstoff-Isotops ¹⁸O (blau dargestellt) bewiesen.

Eigenschaften

Das 1,8-Dihydroxyanthrachinon lässt sich durch das Vermischen von Ether, Magnesiumsulfat und Ammoniak nachweisen, denn die Etherphase, sowie die wässrige Phase färben sich bei Anwesenheit rot.

Verwendung

Die Derivate und Glycoside, welche in den Aloearten vorkommen, haben eine abführende Wirkung und werden deswegen als Abführmittel verwendet.

Biologische Bedeutung

Chrysazin wird in einigen Ländern als krebserregend eingestuft. Es fungiert dabei nicht als Krebserzeuger, sondern nur als Verstärker der Krebsbildung.