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1,3-Dichlorpropen

1,3-Dichlorpropen

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Strukturformel
trans-1,3-Dichlorpropen
cis-1,3-Dichlorpropen
unten: cis-Isomer, oben: trans-Isomer
Allgemeines
Name 1,3-Dichlorpropen
Andere Namen
  • Chlorallylchlorid
  • 1,3-Dichlor-1-propen
  • 1,3-DCP
Summenformel C3H4Cl2
Kurzbeschreibung

flüchtige, entzündliche, farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit süßlich stechendem, chloroformartigem Geruch

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 208-826-5
ECHA-InfoCard 100.008.024
PubChem 24883
Wikidata Q61854433
Eigenschaften
Molare Masse 110,97 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte
  • 1,23 g·cm−3
  • 1,22 g·cm−3 (cis)
Schmelzpunkt

−84 °C

Siedepunkt
  • 108 °C
  • 104 °C (cis)
Dampfdruck
  • 37 hPa (20 °C)
  • 53–69 hPa (20 °C) (cis)
Löslichkeit

schlecht in Wasser (1 g·l−1 bei 20 °C)

Brechungsindex
  • 1,4682 (cis, 20 °C)
  • 1,4730 (trans, 20 °C)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP), ggf. erweitert
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 226​‐​301+311​‐​332​‐​304​‐​315​‐​317​‐​319​‐​335​‐​410
P: 210​‐​273​‐​280​‐​301+310​‐​303+361+353​‐​331
MAK

Schweiz: 0,11 ml·m−3 bzw. 0,5 mg·m−3

Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

1,3-Dichlorpropen ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der ungesättigten Chlorkohlenwasserstoffe und Alkene.

Isomerie

Die Doppelbindung von 1,3-Dichlorpropen kann (E)- oder (Z)-konfiguriert vorliegen. Ohne besondere Herstellungsmethoden oder Aufreinigungstechnikern liegt 1,3-Dichlorpropen meist in Form einer Gleichgewichtsmischung der isomeren cis- und trans-1,3-Dichlorpropen vor.

Isomere von 1,3-Dichlorpropen
Name (E)-1,3-Dichlorpropen (Z)-1,3-Dichlorpropen
Andere Namen trans-1,3-Dichlorpropen cis-1,3-Dichlorpropen
Strukturformel Trans-1,3-Dichloropropene.svg Cis-1,3-Dichloropropene.svg
CAS-Nummer 10061-02-6 10061-01-5
542-75-6 (Isomerengemisch)
EG-Nummer 626-466-0 233-195-8
208-826-5 (Isomerengemisch)
ECHA-Infocard 100.154.864 100.030.165
100.008.024 (Isomerengemisch)
PubChem 24726 5280970
24883 (Isomerengemisch)
Wikidata Q161507 Q27109091
Q61854433 (Isomerengemisch)

Geschichte

1,3-Dichlorpropen wurde 1945 als künstliches Bodenbegasungsmittel eingeführt. Ab 1956 wurde es durch Restriktionen bei der Verwendung von Ethylendibromid, Dibromchlorpropen und Methylbromid extensiv eingesetzt.

Gewinnung und Darstellung

1,3-Dichlorpropen entsteht als Nebenprodukt bei der Herstellung von Allylchlorid durch Chlorierung von Propen bei hohen Temperaturen. Alternativ kann es aus 1,3-Dichlorpropanol durch Dehydratisierung mit POCl3 oder mit P4O10 in Benzol gewonnen werden. Das technische Produkt enthält häufig 1,2-Dichlorpropan und 2,3-Dichlorpropen als Verunreinigungen.

Verwendung

1,3-Dichlorpropen wurde hauptsächlich als Pestizid und Nematizid in der Landwirtschaft als Bodenbegasungsmittel und als Desinfektionsmittel (z. B. bei der Containerbegasung) eingesetzt, wobei cis-1,3-Dichlorpropen wirksamer ist. In Deutschland wurde Dichlorpropen häufig im Grundwasser nachgewiesen, wobei der Einsatz in Deutschland seit 2003 vollständig verboten (BGBl. I S. 1533), in Afrika und den USA aber noch üblich (z. B. für Tabak, Mohrrüben, Kartoffeln und Erdbeeren) ist.

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von 1,3-Dichlorpropen können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 27 °C, untere/obere Explosionsgrenze 5,7/14,5 Vol.-%) bilden. Die Verbindung zersetzt sich bei hohen Temperaturen, wobei Chlorwasserstoff entsteht. 1,3-Dichlorpropen ist mit Spezifischer Zielorgan-Toxizität Kategorie 3 (einmalige Exposition) und als giftig beim Verschlucken und bei Hautkontakt eingestuft.

Nachweis

1,3-Dichlorpropen kann nach Adsorption an Aktivkohle mit nachfolgender Desorption durch Headspace-Gaschromatographie nachgewiesen werden.

Weblinks

  • Patent DE69502284T2: Drehströmungsreaktor. Angemeldet am 20. Juni 1995, veröffentlicht am 20. August 1998, Anmelder: Shell Internationale Research Maatschappij B.V., Erfinder: Paul Marie Ayoub, Jean Charles Ginestra (Zur Herstellung von Allylchlorid und Dichlorpropen).
  • Patent DE2540336: Verfahren zur Abtrennung von 1,3-Dichlorpropen aus Allylchlorid-Destillationssumpfprodukten. Veröffentlicht am 10. September 1975, Anmelder: Dow Chemical Co, Erfinder: John Bruce Ivy, Gordon Grady Willis, Jackson Lake, David Charles Kelsoe.

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