1-Brompropan

Strukturformel
Allgemeines
Name	1-Brompropan
Andere Namen	1-Propylbromid n-Propylbromid
Summenformel	C3H7Br
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit phenolartigem Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 106-94-5 EG-Nummer 203-445-0 ECHA-InfoCard 100.003.133 PubChem 7840 Wikidata Q161589
Eigenschaften
Molare Masse	122,99 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,35 g·cm−3
Schmelzpunkt	−110 °C
Siedepunkt	71 °C
Dampfdruck	146 hPa (20 °C) 227 hPa (30 °C) 341 hPa (40 °C) 497 hPa (50 °C)
Löslichkeit	schwer in Wasser (2,5 g·l−1 bei 20 °C)
Brechungsindex	1,434
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP), ggf. erweitert Gefahr H- und P-Sätze H: 225​‐​315​‐​319​‐​335​‐​336​‐​351​‐​360FD​‐​373​‐​412 P: 201​‐​210​‐​240​‐​273​‐​302+352​‐​305+351+338​‐​314​‐​403+233
Zulassungs­verfahren unter REACH	besonders besorgnis­erregend: fortpflanzungs­gefährdend (CMR); zulassungs­pflichtig
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0	−121,9 kJ/mol
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

1-Brompropan ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Bromkohlenwasserstoffe.

Darstellung

1-Brompropan erhält man aus 1-Propanol durch Umsetzung mit Bromwasserstoffsäure (HBr) in Gegenwart von konzentrierter Schwefelsäure.

${\displaystyle \mathrm {C_{3}H_{7}OH+HBr\longrightarrow C_{3}H_{7}Br+H_{2}O} }$

Als Bromierungsreagenz kann auch Phosphortribromid verwendet werden.

Eigenschaften

1-Brompropan ist eine leichtentzündliche, leicht flüchtige, farblose Flüssigkeit mit chloroformartigem Geruch, welche schwer löslich in Wasser ist. Beim Erhitzen zersetzt sie sich, wobei unter anderem Bromwasserstoff entsteht. Sie reagiert heftig mit Aluminium und Alkalimetallen. Die Verbindung hat ein Ozonabbaupotential von 0,02 bis 0,10.

Sicherheitstechnische Kenngrößen

1-Brompropan bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei −10 °C. Der Explosionsbereich liegt zwischen 3,4 Vol.‑% (170 g/m³) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 9,1 Vol.‑% (465 g/m³) als obere Explosionsgrenze (OEG).) Die Zündtemperatur beträgt 490 °C. Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T1.

Verwendung

In der organischen Synthese wird 1-Brompropan als Alkylierungsmittel für Amine, Phosphine, Alkohole und Thiole verwendet. Es ist ein Edukt bei Friedel-Crafts-Alkylierungen, Grignard-Reaktionen und anderen metallorganischen Reaktionen.

Sicherheitshinweise und gesetzliche Regelungen

1-Brompropan wurde im Dezember 2012 aufgrund seiner Einstufung als reproduktionstoxisch (Reprod. 1B) in die Kandidatenliste der besonders besorgniserregenden Stoffe (Substance of very high concern, SVHC) aufgenommen. Im Juni 2017 wurde 1-Brompropan danach in das Verzeichnis der zulassungspflichtigen Stoffe mit dem Ablauftermin für die Verwendung in der EU zum 4. Juli 2020 aufgenommen. Es wurde auch eine neurotoxische Wirkung beschrieben.