| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Kation, Anion (meist Halogenid, wie Chlorid oder Iodid) nicht abgebildet | ||||||||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | 1-Methylnicotinamid | |||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel |
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| Kurzbeschreibung |
weißes Pulver |
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| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | ||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest |
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| Schmelzpunkt |
207–209 °C (Chlorid) |
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| Löslichkeit |
leicht in Wasser (15 mg·ml−1 bei 20 °C) (Chlorid) |
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| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||||||||
1-Methylnicotinamid ist das methylierte Amid der Nicotinsäure (Niacin, Vitamin B3). Es ist eine körpereigene Substanz, die in der Leber bei der Verstoffwechselung von Nicotinsäure hergestellt wird.
Vorkommen
Die höchste natürliche Konzentration von 1-Methylnicotinamid ist in der Alge Undaria pinnatifida zu finden. Es ist auch im Judasohr-Pilz und im Grüntee vorhanden.
Gewinnung und Darstellung
1-Methylnicotinamid wird primär in der Leber durch die Nicotinamid-N-Methyltransferase hergestellt. Die Reaktion findet im Laufe der Verstoffwechselung von NAD (Nicotinamidadenindinukleotid) statt. Synthetisch kann 1-Methylnicotinamid mit Methylierungsreagenzien und Nicotinamid hergestellt werden.
Verwendung
Lange Zeit galt 1-Methylnicotinamid als biologisch inaktiver Metabolit des Nikotinamids. Verschieden Studien zeigen jedoch antithrombotische, entzündungshemmende, gastroprotektive und vasoprotektive Eigenschaften.
1-Methylnicotinamid ist ein endogener Aktivator der Prostacyclin-Synthese und kann daher trombolytische und entzündliche Prozesse im kardiovaskulären System regulieren. Es hemmt die plättchenabhängige Thrombose durch einen Mechanismus, an dem Cyclooxygenase-2 und Prostacyclin beteiligt sind und erhöht die Stickoxid-Bioverfügbarkeit im Endothel.
Tierversuche mit diabetischen Ratten zeigten, das 1-Methylnicotinamid einen positiven Einfluss auf die degenerative Veränderungen des Gehirns haben und somit die kognitive Leistung länger beibehalten werden kann.
Versuche mit dem Fadenwurm Caenorhabditis elegans zeigten, das bei Zugabe von 1-Methylnicotinamid ihre Lebensdauer verlängert werden kann. Dies kann möglicherweise auf eine erhöhte Bindung freier Radikale und den hierdurch verringerten oxidativen Stress zurückgeführt werden.
1-Methylnicotinamid wird in Kosmetikartikeln, wie Haar- und Hautpflegeprodukten, und als Nahrungsergänzungsmittel verwendet.