| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | 1-Naphthylamin | |||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C10H9N | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
hellbrauner Feststoff mit aminartigem Geruch |
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| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 143,19 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest |
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| Dichte |
1,17 g·cm−3 |
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| Schmelzpunkt |
50 °C |
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| Siedepunkt |
300 °C |
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| Löslichkeit |
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| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||||||||
1-Naphthylamin ist ein Derivat des Naphthalins. Es gehört zur Gruppe der aromatischen Aminoverbindungen. Neben dem 1-Naphthylamin existiert auch das Isomer 2-Naphthylamin, welches erhebliche gesundheitliche Gefahren birgt.
Gewinnung und Darstellung
Historisch
Nikolai Nikolajewitsch Sinin erhielt 1-Naphthylamin (von ihm Naphtalidam genannt) aus 1-Nitronaphthalin durch Reduktion mit Ammoniumsulfid.
Technisch
Großtechnisch wird es gewonnen, indem Naphthalin mit Nitriersäure (Salpetersäure mit Schwefelsäure) zu 1-Nitronaphthalin im diskontinuierlichen Rührkessel nitriert wird. Nach dem Abtrennen wird das Nitronaphthalin mit Eisen zum 1-Naphthylamin reduziert.
Verwendung
1-Naphthylamin wird für die Synthese von Azofarbstoffen und Herbiziden, Aminonaphthalinsulfonsäuren, -Naphthol sowie N-Phenyl-1-naphthylamin (einem Antioxidationsmittel für Kautschuk) verwendet. Es dient weiterhin dem Nitritnachweis mit Lunges Reagenz.
Literatur
- W. H. Perkin, J. Chem. Soc. 1896, 69, 1241.