Diese Liste führt synthetische Lysergamide auf, die zumindest strukturelle Analoga des Lysergsäurediethylamid (LSD) sind. Für eine genaue Darstellung der Chemie und Pharmakologie der Lysergamide sowie des rechtlichen Rahmens wird auf den Stoffgruppenartikel verwiesen.
Chemische Eigenschaften
Grundstruktur mit Nummerierung der Substituenten entsprechend der Anlage zum deutschen NpSG. Die dargestellte Stereochemie entspricht der der natürlich vorkommenden D-(+)-Lysergsäure. Bei LSD ist R1=H, R2=Me und R3=R4=Et.
Substituenten am Indol-N (R1), am Amin-N (R2) und an der Amidgruppe (R3/R4) sind entsprechend der Anlage zum Neue-psychoaktive-Stoffe-Gesetz nummeriert. Modifikationen gegenüber LSD werden in der Tabelle farblich hervorgehoben.
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Trivialname oder übliche Abkürzung |
CAS-Nr. | R1 (Indol-N) |
R2 (Amin-N) |
R3/R4 (Amid-N) |
andere Positionen |
Molare Masse | Smp. (Base) |
|---|---|---|---|---|---|---|---|
| LSD (LSD-25) | 50-37-3 | H | Me | Et/Et | 323,42 u | 80–85 °C | |
| MLD-41 | 4238-85-1 | Me | Me | Et/Et | 337,46 u | unbekannt | |
| ALD-52 | 3270-02-8 | COMe | Me | Et/Et | 365,47 u | unbekannt | |
| 1P-LSD | 2349358-81-0 | COEt | Me | Et/Et | 379,22 u | unbekannt | |
| 1B-LSD | 2349376-12-9 | COnPr | Me | Et/Et | 394,24 u | unbekannt | |
| 1CP-LSD | nicht vergeben | COcPr | Me | Et/Et | 392,23 u | unbekannt | |
| 1V-LSD | nicht vergeben | COnBu | Me | Et/Et | 407,55 u | unbekannt | |
| 1D-LSD | nicht vergeben | COC4H5(CH3)2 | Me | Et/Et | 433,60 u | unbekannt | |
| ETH-LAD | 65527-62-0 | H | Et | Et/Et | 337,46 u | 75–75 °C 108–110 °C |
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| 1P-ETH-LAD | nicht vergeben | COEt | Et | Et/Et | 393,53 u | unbekannt | |
| PRO-LAD | 65527-63-1 | H | nPr | Et/Et | 351,49 u | 73–75 °C 87–88 °C |
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| IP-LAD (IPR-LAD) | 65527-61-9 | H | iPr | Et/Et | 351,49 u | 106–108 °C | |
| BU-LAD | 96930-87-9 | H | nBu | Et/Et | 365,51 u | 83–86 °C | |
| AL-LAD | 65527-61-9 | H | C3H5 | Et/Et | 349,47 u | 129–131 °C 88–90 °C |
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| 1P-AL-LAD | nicht vergeben | COEt | C3H5 | Et/Et | 406,25 u | unbekannt | |
| 1CP-AL-LAD | nicht vergeben | COcPr | C3H5 | Et/Et | 418,25 u | unbekannt | |
| DAM-57 | 4238-84-0 | H | Me | Me/Me | 295,38 u | unbekannt | |
| LAE-32 | 478-99-9 | H | Me | Et/H | 295,38 u | 153–155 °C | |
| LSM-775 | 4314-63-0 | H | Me | C4H8O | 337,42 u | 116 °C | |
| LPD-824 | 2385-87-7 | H | Me | C4H8 | 321,42 u | 181 °C | |
| LSZ | 470666-31-0 | H | Me | CH2(CHCH3)2CH2 | 335,45 u | 148–150 °C | |
| LAMPA | 40158-98-3 | H | Me | Me/nPr | 323,44 u | unbekannt | |
| MIPLA | 100768-08-9 | H | Me | Me/iPr | 323,44 u | unbekannt | |
| EIPLA | nicht vergeben | H | Me | Et/iPr | 337,45 u | unbekannt | |
| ECPLA | nicht vergeben | H | Me | Et/cPr | 335,45 u | unbekannt | |
| BOL-148 | 478-84-2 | H | Me | Et/Et | Br (C-2) | 402,33 u | unbekannt |
Pharmakologische Eigenschaften
Sofern aus wissenschaftlichen Veröffentlichungen in Fachzeitschriften mit Peer-Review bekannt, wird die psychotrope Potenz von Analoga relativ zu LSD (bei Tieren in Klammern) sowie ihre Wirkweise angegeben. Die Ergebnisse aus Tierversuchen sind nicht ohne Weiteres auf den Menschen übertragbar. Teilweise handelt es sich bei den funktionellen Analoga um Prodrugs, die nach Einnahme vom Körper in LSD umgewandelt werden.
Bei den angewandten Methoden zur Ermittlung der psychotropen Potenz handelt es sich um:
- Fragebogen (bei Menschen)
- Drug Discrimination (DD) bei Versuchstieren
- Head-Twitch Response (HTR) bei Versuchstieren
| Name | Psychotrope Potenz (im Vergleich zu LSD) |
Wirkweise |
|---|---|---|
| LSD | 100 % | 5-HT2AR-Agonist |
| LSZ | (Maus, HTR: 116 %) (Ratte, DD: 190 %) |
5-HT2AR-Agonist |
| MLD-41 | 33 % 36 % |
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| ALD-52 | 100 % 91 % |
LSD-Prodrug |
| 1P-LSD | (Maus, HTR: 38 %) | LSD-Prodrug |
| 1B-LSD | (Maus, HTR: 14 %) | LSD-Prodrug |
| 1CP-LSD | (Maus, HTR: 31 %) | vermutlich LSD-Prodrug |
| 1V-LSD | (Maus, HTR: 36 %) | vermutlich LSD-Prodrug |
| ETH-LAD | (Ratte, DD: 163 %) | |
| PRO-LAD | (Ratte, DD: 100 %) | |
| BU-LAD | (Ratte, DD: 13 %) | |
| IP-LAD (IPR-LAD) | (Ratte, DD: 41 %) | |
| AL-LAD | (Ratte, DD: 201 %) (Maus, HTR: 76 %) |
5-HT2AR-Agonist |
| 1P-AL-LAD | (Maus, HTR: 27 %) | vermutlich AL-LAD-Prodrug |
| DAM-57 | 10 % 11 % |
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| LAE-32 | 5 % 3 % |
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| LSM-775 | 11 % | |
| LPD-824 | 10 % 5 % |
|
| LAMPA | (Maus, HTR: 37 %) | vermutlicher 5-HT2AR-Agonist |
| MIPLA | (Ratte, DD: 56 %) (Maus, HTR: 31 %) |
5-HT2AR-Agonist |
| EIPLA | (Ratte, DD: 36 %) | 5-HT2AR-Agonist |
| ECPLA | (Maus, HTR: 40 %) | 5-HT2AR-Agonist |
| BOL-148 | <2 % 7 % |
Rechtlicher Status
Soweit sich feststellen lässt, dass einer der Stoffe aufgrund seiner LSD-Analogie in Deutschland, Österreich oder der Schweiz staatlicher Regulierung unterliegt, die über die gewöhnliche Regulierung auf Grundlage der jeweiligen Chemikaliengesetze und des Arzneimittelrechts hinausgeht, wird dies ebenfalls angegeben. Mögliche Rechtsgrundlagen umfassen:
- in Deutschland das Betäubungsmittelgesetz (BtMG), konkretisiert durch dessen Anlagen per Verordnung der Bundesregierung, sowie das Neue-psychoaktive-Stoffe-Gesetz (NpSG), konkretisiert durch dessen Anlage per Verordnung des BMG
- in Österreich das Suchtmittelgesetz (SMG), konkretisiert durch die Suchtgiftverordnung (SGV), sowie das Neue-Psychoaktive-Substanzen-Gesetz (NPSG), konkretisiert durch die Neue-Psychoaktive-Substanzen-Verordnung (NPSV)
- in der Schweiz das Betäubungsmittelgesetz (BetmG), konkretisiert durch die Betäubungsmittelverzeichnisverordnung (BetmVV-EDI)
Den restriktivsten Bestimmungen in diesem Zusammenhang unterliegt LSD selbst, das in Deutschland in Anlage I zum BtMG, in Österreich in Anhang V zum SMG und in der Schweiz von Art. 8 BetmG erfasst ist. Den gegen neue psychoaktive Substanzen gerichteten Beschränkungen des NpSG unterliegen Stoffe, die die Stoffgruppendefinition 5.2 der Anlage zum NpSG erfüllen, jenen nach Art. 7 BetmG solche, die in Verzeichnis e im Anhang zur BetmVV-EDI gelistet sind.
| Name | Deutschland | Österreich | Schweiz | USA |
|---|---|---|---|---|
| LSD | gelistet in Anlage I zum BtMG | gelistet in Anhang V zum SMG | erfasst von Art. 8 BetmG | gelistet in Schedule I des Controlled Substances Act, 21 U.S. Code § 812 |
| MLD-41 | erfasst vom NpSG | möglicherweise als Phenethylamin-Verbindung erfasst von Anlage II zur NPSV | gelistet unter „Rohmaterialien und Erzeugnisse mit vermuteter betäubungsmittelähnlicher Wirkung“ im Anhang zur BetmVV-EDI | möglicherweise eine regulierte Substanz des Federal Analogue Act, 21 U.S. Code § 813 |
| ALD-52 | erfasst vom NpSG | möglicherweise als Phenethylamin-Verbindung erfasst von Anlage II zur NPSV | gelistet unter „Rohmaterialien und Erzeugnisse mit vermuteter betäubungsmittelähnlicher Wirkung“ im Anhang zur BetmVV-EDI | möglicherweise eine regulierte Substanz des Federal Analogue Act, 21 U.S. Code § 813 |
| 1P-LSD | erfasst vom NpSG | möglicherweise als Phenethylamin-Verbindung erfasst von Anlage II zur NPSV | gelistet unter „Rohmaterialien und Erzeugnisse mit vermuteter betäubungsmittelähnlicher Wirkung“ im Anhang zur BetmVV-EDI | möglicherweise eine regulierte Substanz des Federal Analogue Act, 21 U.S. Code § 813 |
| 1B-LSD | erfasst vom NpSG | möglicherweise als Phenethylamin-Verbindung erfasst von Anlage II zur NPSV | möglicherweise eine regulierte Substanz des Federal Analogue Act, 21 U.S. Code § 813 | |
| 1CP-LSD | erfasst vom NpSG | möglicherweise als Phenethylamin-Verbindung erfasst von Anlage II zur NPSV | möglicherweise eine regulierte Substanz des Federal Analogue Act, 21 U.S. Code § 813 | |
| 1V-LSD | erfasst vom NpSG | möglicherweise als Phenethylamin-Verbindung erfasst von Anlage II zur NPSV | möglicherweise eine regulierte Substanz des Federal Analogue Act, 21 U.S. Code § 813 | |
| 1D-LSD | möglicherweise als Phenethylamin-Verbindung erfasst von Anlage II zur NPSV | möglicherweise eine regulierte Substanz des Federal Analogue Act, 21 U.S. Code § 813 | ||
| ETH-LAD | erfasst vom NpSG | möglicherweise als Phenethylamin-Verbindung erfasst von Anlage II zur NPSV | gelistet unter „Rohmaterialien und Erzeugnisse mit vermuteter betäubungsmittelähnlicher Wirkung“ im Anhang zur BetmVV-EDI | möglicherweise eine regulierte Substanz des Federal Analogue Act, 21 U.S. Code § 813 |
| 1P-ETH-LAD | erfasst vom NpSG | möglicherweise als Phenethylamin-Verbindung erfasst von Anlage II zur NPSV | gelistet unter „Rohmaterialien und Erzeugnisse mit vermuteter betäubungsmittelähnlicher Wirkung“ im Anhang zur BetmVV-EDI | möglicherweise eine regulierte Substanz des Federal Analogue Act, 21 U.S. Code § 813 |
| PRO-LAD | erfasst vom NpSG | möglicherweise als Phenethylamin-Verbindung erfasst von Anlage II zur NPSV | gelistet unter „Rohmaterialien und Erzeugnisse mit vermuteter betäubungsmittelähnlicher Wirkung“ im Anhang zur BetmVV-EDI | möglicherweise eine regulierte Substanz des Federal Analogue Act, 21 U.S. Code § 813 |
| AL-LAD | erfasst vom NpSG | möglicherweise als Phenethylamin-Verbindung erfasst von Anlage II zur NPSV | gelistet unter „Rohmaterialien und Erzeugnisse mit vermuteter betäubungsmittelähnlicher Wirkung“ im Anhang zur BetmVV-EDI | möglicherweise eine regulierte Substanz des Federal Analogue Act, 21 U.S. Code § 813 |
| 1P-AL-LAD | erfasst vom NpSG | möglicherweise als Phenethylamin-Verbindung erfasst von Anlage II zur NPSV | möglicherweise eine regulierte Substanz des Federal Analogue Act, 21 U.S. Code § 813 | |
| 1CP-AL-LAD | erfasst vom NpSG | möglicherweise als Phenethylamin-Verbindung erfasst von Anlage II zur NPSV | möglicherweise eine regulierte Substanz des Federal Analogue Act, 21 U.S. Code § 813 | |
| DAM-57 | erfasst vom NpSG | möglicherweise als Phenethylamin-Verbindung erfasst von Anlage II zur NPSV | gelistet unter „Rohmaterialien und Erzeugnisse mit vermuteter betäubungsmittelähnlicher Wirkung“ im Anhang zur BetmVV-EDI | möglicherweise eine regulierte Substanz des Federal Analogue Act, 21 U.S. Code § 813 |
| LAE-32 | erfasst vom NpSG | möglicherweise als Phenethylamin-Verbindung erfasst von Anlage II zur NPSV | gelistet unter „Rohmaterialien und Erzeugnisse mit vermuteter betäubungsmittelähnlicher Wirkung“ im Anhang zur BetmVV-EDI | möglicherweise eine regulierte Substanz des Federal Analogue Act, 21 U.S. Code § 813 |
| LSM-775 | erfasst vom NpSG | möglicherweise als Phenethylamin-Verbindung erfasst von Anlage II zur NPSV | gelistet unter „Rohmaterialien und Erzeugnisse mit vermuteter betäubungsmittelähnlicher Wirkung“ im Anhang zur BetmVV-EDI | möglicherweise eine regulierte Substanz des Federal Analogue Act, 21 U.S. Code § 813 |
| LPD-824 | erfasst vom NpSG | möglicherweise als Phenethylamin-Verbindung erfasst von Anlage II zur NPSV | gelistet unter „Rohmaterialien und Erzeugnisse mit vermuteter betäubungsmittelähnlicher Wirkung“ im Anhang zur BetmVV-EDI | möglicherweise eine regulierte Substanz des Federal Analogue Act, 21 U.S. Code § 813 |
| LSZ | erfasst vom NpSG | möglicherweise als Phenethylamin-Verbindung erfasst von Anlage II zur NPSV | gelistet unter „Rohmaterialien und Erzeugnisse mit vermuteter betäubungsmittelähnlicher Wirkung“ im Anhang zur BetmVV-EDI | möglicherweise eine regulierte Substanz des Federal Analogue Act, 21 U.S. Code § 813 |
| MIPLA | erfasst vom NpSG | möglicherweise als Phenethylamin-Verbindung erfasst von Anlage II zur NPSV | gelistet unter „Rohmaterialien und Erzeugnisse mit vermuteter betäubungsmittelähnlicher Wirkung“ im Anhang zur BetmVV-EDI | möglicherweise eine regulierte Substanz des Federal Analogue Act, 21 U.S. Code § 813 |
| EIPLA | erfasst vom NpSG | möglicherweise als Phenethylamin-Verbindung erfasst von Anlage II zur NPSV | gelistet unter „Rohmaterialien und Erzeugnisse mit vermuteter betäubungsmittelähnlicher Wirkung“ im Anhang zur BetmVV-EDI | möglicherweise eine regulierte Substanz des Federal Analogue Act, 21 U.S. Code § 813 |
| ECPLA | erfasst vom NpSG | möglicherweise als Phenethylamin-Verbindung erfasst von Anlage II zur NPSV | gelistet unter „Rohmaterialien und Erzeugnisse mit vermuteter betäubungsmittelähnlicher Wirkung“ im Anhang zur BetmVV-EDI | möglicherweise eine regulierte Substanz des Federal Analogue Act, 21 U.S. Code § 813 |
| BOL-148 | möglicherweise als Phenethylamin-Verbindung erfasst von Anlage II zur NPSV |
