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2,5-Dimethoxy-4-iodamphetamin
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2,5-Dimethoxy-4-iodamphetamin

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Strukturformel
Struktur der beiden Enantiomeren von 2,5-Dimethoxy-4-iodamphetamin
(R)-Form (links) und (S)-Form (rechts)
Allgemeines
Name 2,5-Dimethoxy-4-iodamphetamin
Andere Namen
  • 1-(4-Iod-2,5-dimethoxyphenyl)-propan-2-amin (IUPAC)
  • DOI
Summenformel C11H16INO2
Kurzbeschreibung

weiße Kristalle (Hydrochlorid)
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 64584-34-5 [(RS)-(±)-Base]
  • 99665-04-0 [(S)-(+)-Base]
  • 82864-06-0 [(R)-(−)-Base]
  • 42203-78-1 [(RS)-(±)-Hydrochlorid]
  • 99665-05-1 [(S)-(+)-Hydrochlorid]
  • 82864-02-6 [(R)-(−)-Hydrochlorid]
PubChem 1229
ChemSpider 1192
Wikidata Q209251
Eigenschaften
Molare Masse
  • 321,15 g·mol−1 (Base)
  • 357,62 g·mol−1 (Hydrochlorid)
Aggregatzustand

fest
Schmelzpunkt

201 °C (Hydrochlorid)
Löslichkeit
  • Wasser: 10 mg/mL
  • Ethanol: 2 mg/mL
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

2,5-Dimethoxy-4-iodamphetamin (abgekürzt DOI) ist eine Forschungschemikalie, die aufgrund ihrer Struktur zu den Stoffgruppen der Phenolether und zu den substituierten Amphetaminen zählt. In den Neurowissenschaften wird DOI als Radioligand zur Erforschung der 5-HT2-Serotoninrezeptoren verwendet.

Geschichte

Der amerikanische Chemiker Alexander Shulgin synthetisiert DOI erstmals und erwähnt Synthese, Dosis und Wirkung in seinem Buch PiHKAL. Verschiedene Radionuklide des Iods wurden in DOI eingebaut, das [125I]-R-(−)-DOI wurde erstmals von dem amerikanischen Pharmakologen David E. Nichols entwickelt.

Pharmakologische Eigenschaften

Pharmakokinetik

Shulgin gibt die oral wirksame Schwellendosis für psychedelische Effekte mit 600 µg an. Für die volle psychedelische Wirkung wird eine Dosis von 1,5–3 mg angegeben. Die Wirkdauer beträgt 16–30 Stunden.

Wirkung

In hohen Dosen wirkt DOI dem LSD ähnlich, was unter anderem auf der Wirkung als Agonist an den Serotonin-Rezeptoren 5-HT2A/2C beruht; die Wirkzeit ist allerdings verdoppelt. In Zellversuchen mit Dosierungen unterhalb der psychedelischen Schwellendosis wurde eine stark entzündungshemmende Wirkung beobachtet, wobei das DOI den Tumornekrosefaktor TNF-α über einen längeren Zeitraum stark hemmt.

Rechtsstatus

DOI ist in Deutschland aufgrund seiner Aufführung in der Anlage II BtMG ein verkehrsfähiges, aber nicht verschreibungsfähiges Betäubungsmittel.

Siehe auch

Literatur

  • Alexander Shulgin, Ann Shulgin: PiHKAL: A Chemical Love Story Transform Press, ISBN 0-9630096-0-5.

Weblinks

  • DOI. In: Erowid. (englisch)
  • isomerdesign.com: DOI (englisch)

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