2-Chloracetamid

Strukturformel
Allgemeines
Name	2-Chloracetamid (IUPAC)
Andere Namen	Chloracetamid α-Chloracetamid Chloressigsäureamid Chlorethanamid CHLOROACETAMIDE (INCI)
Summenformel	C2H4ClNO
Kurzbeschreibung	farb- und geruchlose Kristalle
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 79-07-2 EG-Nummer 201-174-2 ECHA-InfoCard 100.001.068 PubChem 6580 ChemSpider 6332 Wikidata Q209345
Eigenschaften
Molare Masse	93,5 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	119–120 °C
Siedepunkt	135 °C (Zersetzung)
Dampfdruck	0,07 hPa (20 °C)
Löslichkeit	gut löslich in Wasser: 90 g·l−1 (20 °C) leicht löslich in Dimethylsulfoxid und Dimethylformamid gut löslich in Isopropanol: 40 g·l−1 (20 °C) gut löslich in Butanol: 35 g·l−1 (20 °C)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP), ggf. erweitert Gefahr H- und P-Sätze H: 301​‐​317​‐​361f P: 201​‐​280​‐​301+310+330​‐​308+313​‐​333+313
Toxikologische Daten	138 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral) 150 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

2-Chloracetamid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureamide und organischen Chlorverbindungen.

Gewinnung und Darstellung

2-Chloracetamid kann durch Reaktion von Chloressigsäureethylester mit Ammoniak oder Chloracetylchlorid mit Ammoniumacetat gewonnen werden.

Eigenschaften

2-Chloracetamid ist ein brennbarer Feststoff, der gut löslich in Wasser ist. Seine wässrige Lösung reagiert sauer. Mit Säuren und Basen erfolgt eine hydrolytische Zersetzung, wobei die Verbindung im pH-Bereich zwischen 4 und 9 relativ stabil ist. Bei pH 8 beträgt die Halbwertszeit der Zersetzung 108 Tage, Bei Temperaturen über 135 °C zersetzt sich die Verbindung, wobei Kohlenmonoxid, Kohlendioxid, Stickoxide und Chlorwasserstoff entstehen. Die Zersetzung verläuft mit einer Zersetzungswärme von −63 kJ·mol⁻¹ bzw. −670 kJ·kg⁻¹ stark exotherm.

Verwendung

2-Chloracetamid wird als Biozid und als Konservierungsmittel mit sehr weiter Verbreitung (z. B. in Kosmetika, Arzneimitteln, Schuhcreme, Klebern, Haushaltsreinigern und industriellen Ölen) verwendet.

Sicherheitshinweise

2-Chloracetamid wird als Kontaktallergen eingestuft, wobei die Sensibilisierungshäufigkeit gelegentlich und die Sensibilisierungspotenz stark ist.

Verwandte Verbindungen

• Fluoracetamid