| Strukturformel | ||||||||||||||||||||||
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| Strukturformel ohne Angabe zur Stereoisomerie | ||||||||||||||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
| Name | 2-Ethylhexan-1,3-diol | |||||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C8H18O2 | |||||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farb- und geruchlose Flüssigkeit |
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| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 146,22 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig |
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| Dichte |
0,94 g·cm−3 |
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| Schmelzpunkt |
−40 °C |
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| Siedepunkt |
243 °C |
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| Dampfdruck |
< 0,01 hPa (20 °C) |
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| Löslichkeit |
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| Brechungsindex |
1,4497 |
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| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||||||||||||||
2-Ethylhexan-1,3-diol (auch vereinfacht Ethylhexandiol) ist eine Mischung mehrerer isomerer organisch-chemischer Verbindungen aus der Gruppe der Alkandiole.
Stereochemie
Das Molekül weist zwei Stereozentren auf, am 2. und am 3. Kohlenstoff, so dass vier stereoisomere Verbindungen vom Ethylhexandiol existieren:
- (2R,3R)-2-Ethylhexan-1,3-diol
- (2S,3S)-2-Ethylhexan-1,3-diol
- (2R,3S)-2-Ethylhexan-1,3-diol
- (2S,3R)-2-Ethylhexan-1,3-diol
Darstellung
Die Synthese von Ethylhexandiol kann durch Kondensation von Butanal mit Magnesiumaluminiumethoxid und anschließender Hydrolyse des entstandenen Esters erfolgen. Ein anderer Ansatz ist die Hydrierung von Butyraldol (2-Ethyl-3-hydroxyhexanal). Ausgangsverbindungen der industriellen Produktion sind Chemikalien der Petrochemie.
Verwendung
Es wird als Gemisch der vier stereoisomeren Formen als Repellent gegen Insekten (besonders wirksam gegen Aedes), Kühlschmiermittel und als Emolliens verwendet.