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3,3′-Dichlorbenzidin

3,3′-Dichlorbenzidin

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Strukturformel
3,3′-Dichlorbenzidin
Allgemeines
Name 3,3′-Dichlorbenzidin
Andere Namen
  • 4,4′-Diamino-3,3′-dichlorbiphenyl
  • 3,3′-Dichlor-4,4′-diaminodiphenyl
  • o,o′-Dichlorbenzidin
  • 3,3′-Dichlor-4,4′-biphenyldiamin
  • 3,3′-Dichlorbiphenyl-4,4′-diamin
  • DCB
Summenformel C12H10Cl2N2
Kurzbeschreibung

farblose oder hellbraune bis violette, brennbare Kristallnadeln

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 202-109-0
ECHA-InfoCard 100.001.918
PubChem 7070
ChemSpider 6803
Wikidata Q222991
Eigenschaften
Molare Masse 253,13 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

132–133 °C

Siedepunkt

368 °C

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP), ggf. erweitert
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 312​‐​317​‐​350​‐​410
P: 201​‐​202​‐​273​‐​280​‐​302+352+312​‐​308+313
MAK

Schweiz: 0,003 ml·m−3 bzw. 0,03 mg·m−3

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

3,3′-Dichlorbenzidin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der chlorierten Benzidinderivate.

Gewinnung und Darstellung

3,3′-Dichlorbenzidin wird durch Reduktion von o-Nitrochlorbenzol zum entsprechenden Hydrazobenzolderivat und anschließender Umlagerung gewonnen.

Eigenschaften

In reiner Form liegt es als farbloser Feststoff, als technisches Produkt als hellbraune bis violettstichige gefärbte Nadeln vor. Häufig kommt es auch als Dihydrochlorid in den Handel. Bei thermischer Zersetzung entstehen nitrose Gase und Chlorwasserstoff.

Verwendung

3,3′-Dichlorbenzidin wird in großem Maßstab als Diazotierungskomponente zur Herstellung von Azopigmenten (z. B. Diarylidpigmente, Pigment Yellow 12, Pigment Yellow 13) verwendet. Heute wird 3,3′-Dichlorbenzidin in Deutschland nicht mehr produziert. Die Substanz darf nach reduktiver Spaltung von Azogruppen nicht von Textilien oder Ledererzeugnissen, die längere Zeit mit der menschlichen Haut direkt in Berührung kommen, freigesetzt werden (Anlage 1 der Bedarfsgegenständeverordnung).

Sicherheitshinweise

3,3′-Dichlorbenzidin ist einschließlich seiner Salze als krebserzeugend Kategorie 1B eingestuft.

Verwandte Verbindungen

Weblinks


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