3,3′-Dimethoxybenzidin

Strukturformel
Allgemeines
Name	3,3′-Dimethoxybenzidin
Andere Namen	o-Dianisidin 3,3′-Dimethoxybiphenyl-4,4′-diamin 4,4′-Diamino-3,3′-dimethoxybiphenyl
Summenformel	C14H16N2O2
Kurzbeschreibung	brauner Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 119-90-4 20325-40-0 (3,3'-Dimethoxybenzidindihydrochlorid) EG-Nummer 204-355-4 ECHA-InfoCard 100.003.960 PubChem 8411 ChemSpider 8104 Wikidata Q222968
Eigenschaften
Molare Masse	244,29 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	137 °C
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (0,06 g·l−1 bei 25 °C) löslich in Säuren löslich in Ethanol, Benzol, Ether, Chloroform und Aceton
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP), ggf. erweitert Gefahr H- und P-Sätze H: 350​‐​302 P: 201​‐​308+313
MAK	Schweiz: 0,003 ml·m−3 bzw. 0,03 mg·m−3
Toxikologische Daten	1920 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

3,3′-Dimethoxybenzidin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Anisidine bzw. Benzidinderivate.

Gewinnung und Darstellung

3,3′-Dimethoxybenzidin kann durch Reaktion des Methylethers von o-Nitrophenol mit Zinkstaub und Natronlauge zur Hydrazoverbindung und deren anschließende Reaktion mit Salzsäure gewonnen werden.

Eigenschaften

3,3′-Dimethoxybenzidin ist ein brennbarer brauner Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist. Er zersetzt sich bei Erhitzung, wobei Stickstoffoxide, Kohlenstoffmonoxid und Kohlenstoffdioxid entstehen. Unter Lichteinwirkung färbt es sich Violett.

Verwendung

3,3′-Dimethoxybenzidin wird zur Herstellung von Azofarbstoffen verwendet.

Sicherheitshinweise

3,3′-Dimethoxybenzidin ist als möglicherweise krebserregend eingestuft.