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3-(Hydroxymethyl)indol
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3-(Hydroxymethyl)indol

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Strukturformel
Strukturformel von Indol-3-carbinol
Allgemeines
Name 3-(Hydroxymethyl)indol
Andere Namen
  • 1H-Indol-3-ylmethanol (IUPAC)
  • Indol-3-carbinol
Summenformel C9H9NO
Kurzbeschreibung

weiße Kristalle

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 700-06-1
EG-Nummer 211-836-2
ECHA-InfoCard 100.010.762
PubChem 3712
ChemSpider 3581
DrugBank DB12881
Wikidata Q1770257
Eigenschaften
Molare Masse 147,17 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

96–99 °C

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319
P: 305+351+338
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

3-(Hydroxymethyl)indol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Indole.

Gewinnung und Darstellung

3-(Hydroxymethyl)indol kann durch Reduktion von 3-Formylindol mit Natriumborhydrid (NaBH4) gewonnen werden.

Vorkommen

3-(Hydroxymethyl)indol entsteht beim Abbau des Senfölglykosids Glucobrassicin. Es ist auch als Nahrungsergänzungsmittel erhältlich.

Pharmakologische Eigenschaften

3-(Hydroxymethyl)indol wird auf seine antikarzinogene, antioxidative und Arteriosklerose-vorbeugende Wirkung hin untersucht. Dabei wurden bis jetzt Untersuchungen an Labor-Tieren und kultivierten Zellen durchgeführt. In einem Review aus 2007 heißt es, dass Indizien eines inversen Zusammenhangs zwischen dem Verzehr von Kreuzblütler-Gemüse und Brust- oder Prostata-Krebs begrenzt und inkonsistent sind, und dass größer angelegte, randomisierte Studien nötig sind um zu bestimmen, ob die Aufnahme des Stoffes als Nahrungsergänzungsmittel gesundheitlichen Nutzen hat.


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