3-Nitropropionsäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	3-Nitropropionsäure
Andere Namen	Hiptagensäure 3-Nitropropansäure β-Nitropropionsäure β-Nitropropansäure
Summenformel	C3H5NO4
Kurzbeschreibung	beigefarbener Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 504-88-1 EG-Nummer 208-003-0 ECHA-InfoCard 100.007.276 PubChem 1678 ChemSpider 1615 Wikidata Q223104
Eigenschaften
Molare Masse	119,08 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	68–70 °C
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Gefahr H- und P-Sätze H: 301​‐​315​‐​319​‐​335 P: 261​‐​301+310​‐​305+351+338
Toxikologische Daten	68,1 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

3-Nitropropionsäure, auch Hiptagensäure genannt, ist eine zu den Carbonsäuren gehörende Verbindung. Formal kann sie als Derivat der Propansäure aufgefasst werden und unterscheidet sich von dieser durch eine Nitrogruppe am dritten Kohlenstoffatom.

In der Natur kommt sie in Form eines Esters mit Glucose in der Verbindung Hiptagin vor, die erstmals 1920 aus der Wurzelrinde von Hiptage madablota isoliert wurde. Durch Hydrolyse kann daraus die freie Carbonsäure gewonnen werden.

Synthese

3-Nitropropionsäure kann aus Propiolacton und Natriumnitrit in wässriger Lösung hergestellt werden.

Bessere Ausbeuten liefert die Synthese aus 3-Iodpropansäure und Silbernitrit.

Literatur

• Eberhard Teuscher, Ulrike Lindequist: Biogene Gifte. 3. Auflage. Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft, Stuttgart 2010, ISBN 978-3-8047-2438-9.