4,4′-Methylenbis(2-chloranilin)

Strukturformel
Allgemeines
Name	4,4′-Methylenbis(2-chloranilin)
Andere Namen	2,2′-Dichlor-4,4′-methylendianilin MOCA 4,4′-Diamino-3,3′-dichlordiphenylmethan CL-MDA DACPM MbOCA
Summenformel	C13H12Cl2N2
Kurzbeschreibung	brennbarer, farbloser bis gelblicher Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 101-14-4 EG-Nummer 202-918-9 ECHA-InfoCard 100.002.654 PubChem 7543 ChemSpider 7262 Wikidata Q2257591
Eigenschaften
Molare Masse	267,16 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,44 g·cm−3
Schmelzpunkt	110 °C
Siedepunkt	zersetzt sich, 370 °C
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser (0,0138 g·l−1 bei 20 °C) löslich in heißem Butanon, Aceton, Estern und aromatischen Kohlenwasserstoffen
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP), ggf. erweitert Gefahr H- und P-Sätze H: 302​‐​341​‐​350​‐​410 P: 201​‐​202​‐​264​‐​273​‐​301+312​‐​308+313
Zulassungs­verfahren unter REACH	besonders besorgnis­erregend: krebs­erzeugend (CMR); zulassungs­pflichtig
MAK	Schweiz: 0,02 mg·m−3
Toxikologische Daten	1140 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral) >5000 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

4,4′-Methylenbis(2-chloranilin), kurz MOCA, ist eine chemische Verbindung, die seit 1954 als Vernetzer von TDI-Polyurethanen (PU) eingesetzt wird.

Darstellung

4,4′-Methylenbis(2-chloranilin) wird kommerziell durch Umsetzung von Formaldehyd mit ortho-Chloroanilin hergestellt. Technische Produkte enthalten typischerweise 90–92 % 4,4′-Methylenbis(2-chloranilin).

Gesundheitsgefahren

MOCA stand seit langem unter dem Verdacht, krebserregend zu sein. Die Internationale Agentur für Krebsforschung der WHO stuft u. a. auf Grundlage sicherer Erkenntnisse über den Mechanismus der Krebsentstehung bei Tieren MOCA seit 2012 in die höchste Gruppe 1: „karzinogen für Menschen“. Die EU-Kommission hat deshalb im April 2018 vorgeschlagen, einen neuen Grenzwert für MOCA gesetzlich in der dritten Änderung der Richtlinie über Karzinogene und Mutagene (KM-Richtlinie) festzulegen, um damit Arbeitnehmer besser schützen zu können.