| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | 4-Aminosalicylsäure | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C7H7NO3 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
fast weißes bis weißes Pulver |
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| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Arzneistoffangaben | |||||||||||||||||||
| ATC-Code | |||||||||||||||||||
| Wirkstoffklasse | |||||||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 153,14 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest |
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| Schmelzpunkt |
150,5 °C |
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| pKS-Wert |
2,05 |
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| Löslichkeit |
schwer in Wasser (1,69 g·l−1 bei 20 °C), löslich in Ethanol |
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| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||||||
4-Aminosalicylsäure (genannt auch Paraaminosalicylsäure, kurz PAS, Handelsnamen: PAS-Fatol N, Granupas) ist ein Antibiotikum zur Tuberkulose-Behandlung.
Darstellung
Die Darstellung erfolgt durch Carboxylierung von 3-Aminophenol.
Eigenschaften
4-Aminosalicylsäure kristallisiert im monoklinen Kristallsystem in der Raumgruppe P21/c (Raumgruppen-Nr. 14) mit den Gitterparametern a = 728 pm, b = 382 pm, c = 2533 pm und β = 103°. In der Elementarzelle befinden sich vier Formeleinheiten.
Verwendung
Paraaminosalicylsäure wurde 1945 von F. Bernheim in die Tuberkulosetherapie eingeführt und von Jörgen Lehmann befürwortet. PAS wirkt schwächer als andere gegen Tuberkulose eingesetzte Antibiotika (Isoniazid, Rifampicin, Ethambutol, Pyrazinamid oder Streptomycin). Als alleiniges Mittel ist es nicht mehr gebräuchlich, spielt aber eine Rolle bei der Medikamentenkombination zur Behandlung einer multiresistenten Tuberkulose. Es ist ein Prodrug in Mycobacterium tuberculosis, da es im Bakterium ebenso wie das eigentliche Substrat p-Aminobenzoesäure von der Dihydropteroat-Synthase im Folatstoffwechsel eingebaut wird, was zu einer Hemmung der Dihydrofolatreduktase führt.
Auch zur Therapie chronisch-entzündlicher Darmerkrankungen (Colitis ulcerosa und Morbus Crohn) wurde PAS zeitweise verwendet.
