| Strukturformel | |||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | 7-Hydroxymitragynin | ||||||||||||
| Summenformel | C23H30N2O5 | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 414,50 g·mol−1 | ||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||
7-Hydroxymitragynin (7-HMG) ist ein Metabolit und Oxidationsprodukt des Kratomalkaloids Mitragynin. Es ist ein atypisches Opioid mit schmerzstillender Wirkung.
Pharmakologie
Im Kratombaum wurde 7-Hydroxymitragynin bislang nicht nachgewiesen. In Analysen von frischem Kratomblättern blieb der Gehalt unterhalb der Nachweisgrenze. In Kratomprodukten, welche während der Verarbeitung der Luftoxidation ausgesetzt waren, fand sich 7-HMG mit bis zu zwei Prozent des Gesamtalkaloidgehalts.
Kruegel et al. beschreiben 7-HMG als Partialagonisten am μ-Opioidrezeptor (hMOR1, EC50 = 34.5 nM, Emax = 47 %). Es wirkt dabei spezifisch über den G-Protein-Signalweg, ohne β-Arrestin2 zu binden.
7-HMG dringt weniger gut ins Gehirn ein als Mitragynin. Die Plasmaproteinbindung wird mit 90 % angegeben.
Im Menschen wird es metabolisiert zu Pseudoindoxylmitragynin.
