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Ambazon

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Strukturformel
Struktur von Ambazon
Allgemeines
Freiname Ambazon
Andere Namen
  • p-Benzochinon-guanylhydrazon-
    thiosemicarbazon
  • [4-(2-(Diaminomethyliden)hydrazinyl)
    phenyl] iminothioharnstoff (IUPAC)
Summenformel C8H11N7S
Kurzbeschreibung

kupferbraune Kristalle

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 539-21-9
EG-Nummer 208-713-0
ECHA-InfoCard 100.007.922
PubChem 1549158
DrugBank DB13697
Wikidata Q414317
Arzneistoffangaben
ATC-Code

R02AA01

Wirkstoffklasse

Antiseptikum

Eigenschaften
Molare Masse 237,28 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

193 °C

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar
Toxikologische Daten

750 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Ambazon ist ein Arzneistoff, der als Antiseptikum im Mund- und Rachenraum angewendet wurde. Es wurde 1957 für Bayer patentiert und später unter dem Handelsnamen Iversal® vertrieben, ist aber heute nicht mehr im Handel.

Chemisch gesehen ist Ambazon ein funktionelles Derivat von 1,4-Benzochinon (p-Benzochinon). Die Verbindung hat als Derivat des Guanidins stark basische Eigenschaften.

Synthese

Die Synthese von Ambazon erfolgt ausgehend vom 1,4-Benzochinon in zwei Stufen durch Umsetzung mit Aminoguanidin und Thiosemicarbazid:
Ambazone synthesis01.svg

Weblinks

  • Eintrag zu Ambazon. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 2. Januar 2015.

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