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Prodrug

Amphetaminil

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Amphetaminil

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Strukturformel

Strukturformel ohne Stereochemie

Allgemeines

Name

Amphetaminil

Andere Namen

[(1-Methyl-2-phenylethyl)amino](phenyl)acetonitril
Amfetaminil
Aponeuron
AN1

Summenformel

C₁₇H₁₈N₂

Kurzbeschreibung

kristalliner Feststoff

Externe Identifikatoren/Datenbanken

CAS-Nummer	17590-01-1 (Stereoisomerengemisch)
EG-Nummer	241-560-8
ECHA-InfoCard	100.037.767
PubChem	28615
Wikidata	Q474630

Eigenschaften

Molare Masse

250,3 g·mol⁻¹

Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

84–87 °C

Sicherheitshinweise

GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Amphetaminil ist ein Stoffgemisch mehrerer stereoisomerer Verbindungen und ein Derivat des Amphetamins. Amphetaminil unterscheidet sich nur durch einen Substituenten am Stickstoff atom vom Amphetamin bzw. durch zwei Substituenten an der Methylgruppe am Stickstoffatom im Vergleich zum Methamphetamin.

Pharmakologische Charakterisierung

Amphetaminil ist ein Psychopharmakon, genauer gesagt ein Sympathomimetikum (siehe auch Psychostimulanzien). In Westdeutschland stellte es seit 1961 die Berliner Firma Dr. med. Hans Voigt für die medizinische Verwendung unter dem Namen AN1 her. Es wurde unter anderem zur Antriebssteigerung bei Senioren eingesetzt.

Missbräuchlich wurde das Medikament auch als Rausch- und Partydroge verwendet.

Metabolismus und Wirkung

Amphetaminil wird im Körper schnell zu Amphetamin metabolisiert, weshalb die Wirkung und Suchtrisiken denen des Amphetamins entsprechen.

Strukturformel des (R)-Amphetamins

Stereoisomerie

Amphetaminil enthält zwei Stereozentren, es gibt also vier Stereoisomere:

(R)-2-[(R)-1-Phenylpropan-2-ylamino]-2-phenylacetonitril (CAS-Nr. 478392-08-4)
(S)-2-[(S)-1-Phenylpropan-2-ylamino]-2-phenylacetonitril (CAS-Nr. 478392-12-0)
(R)-2-[(S)-1-Phenylpropan-2-ylamino]-2-phenylacetonitril (CAS-Nr. 478392-10-8)
(S)-2-[(R)-1-Phenylpropan-2-ylamino]-2-phenylacetonitril (CAS-Nr. 478392-14-2)