Angucycline sind eine aus Streptomyces-Arten isolierte Stoffgruppe mit antibiotischen und antineoplastischen Wirkungen.
Chemisch handelt es sich um Glycoside, deren Aglycon ein Cyclohexan-anelliertes Anthrachinon-Grundgerüst, das 1,2,3,4-Tetrahydrobenzo[a]anthracen-7,12-dion, besitzt. Neben weiteren Substituenten besitzen die Angucycline mehrere Hydroxygruppen. Die glycosidische Bindung mit dem Kohlenhydrat befindet sich in vielen Fällen am A-Ring des Aglycons.
Sie sind verwandt mit den Anthracyclinen, so unterscheiden sich von ihnen durch den im Winkel (lat.: angulus) am Anthracen anellierten Cyclohexan-Ring.
Eigenschaften
Angucycline werden hauptsächlich von Actinomyceten gebildet. Es sind über 100 Metaboliten der Angucycline beschrieben. Sie besitzen eine schwach antibiotische Wirkung gegen Gram-positive Bakterien. Zu den Angucyclinen gehören z. B. das Aquayamycin und das Dynemicin A sowie die Landomycine,Moromycine, Saquayamycine,Urdamycine und Vineomycine. Die Aglycone der Angucycline heißen Angucylinone.
Verwendung
Angucycline werden zur Verwendung als Zytostatika gegen verschiedene Krebsarten untersucht (Chemotherapie).
Literatur
- J. Rohr und R. Thiericke: Angucycline group antibiotics, Natural Product Reports, 1992, 9 (2), S. 103–137 (doi:10.1039/NP9920900103).
- M. K. Kharel, P. Pahari, M. D. Shepherd, N. Tibrewal, S. E. Nybo, K. A. Shaaban, J. Rohr: Angucyclines: Biosynthesis, mode-of-action, new natural products, and synthesis, Natural Product Reports, 2012, 29 (2), S. 264–325 (doi:10.1039/c1np00068c, PMID 22186970).
Weblinks
- Total synthesis of the angucycline antibiotics, Department of Chemistry, Otago University, P.O. Box 56, Dunedin 9054, Union Place West, Dunedin 9016, New Zealand.
