Bacampicillin

Strukturformel
Diastereomerengemisch – das Stereozentrum in der Seitenkette ist mit einem Stern * markiert
Allgemeines
Name	Bacampicillin
Andere Namen	(2S,5R,6R)-6-{[(2R)-Aminophenylacetyl]amino}-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptan-2-carbonsäure 1-[(ethoxycarbonyl)oxy]ethylester 6-[(R)-2-Amino-2-phenylacetamido]penicillansäure[1-(ethoxycarbonyloxy)ethyl]ester 1′-Ethoxycarbonyloxyethyl 6-(D-α-aminophenylacetamido)-penicillanat (2S,5R,6R)-6-[(R)-(2-Amino-2-phenylacetamido)]-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptan-2-carbonsäureester mit (RS)-Ethyl-1-hydroxyethylcarbonat
Summenformel	C21H27N3O7S
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff (Hydrochlorid)
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 50972-17-3 37661-08-8 (Hydrochlorid) PubChem 441397 ChemSpider 390135 DrugBank DB01602 Wikidata Q2878140
Arzneistoffangaben
ATC-Code	J01CA06
Wirkstoffklasse	β-Lactam-Antibiotikum
Wirkmechanismus	Hemmung der Zellwandsynthese
Eigenschaften
Molare Masse	465,52 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	171–176 °C (Hydrochlorid, Zersetzung)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar
Toxikologische Daten	8529 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral) 16 mg·kg−1 (LD50, Maus, i. p.) 9475 mg·kg−1 (LD50, Maus, s. c.) 184 mg·kg−1 (LD50, Maus, i. v.)
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Bacampicillin ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Breitbandpenicilline, genauer der Aminopenicilline. Es wurde erstmals 1972 von Astra patentiert. Das Antibiotikum wird in Form des Hydrochlorids verwendet. Es wirkt sowohl gegen aerobe als auch anaerobe Bakterien, weswegen es beispielsweise zur Behandlung von entzündlichen Erkrankungen der Beckenorgane verwendet wird.

Herstellung

Bacampicillin, der 1-(Ethoxycarbonyloxy)-ethylester des Ampicillins, wird aus dem Natriumsalz des Azidocillins hergestellt. Dazu wird zusätzlich α-Chlordiethylcarbonat, Wasserstoff und ein Palladium-Katalysator gebraucht.

Anwendung

Bacampicillin kann oral verabreicht werden (etwa als Tabletten). Das Medikament gilt als gut verträglich. Es findet unter anderem Anwendung bei akuter Mittelohrentzündung (Otitis media). Bacampicillin ist der Resorptionsester des Ampicillins und hydrolysiert nach der nahezu vollständige Resorption rasch in die wirksame Form. Die häufig beobachtete Resistenz von Bakterien gegen Ampicillin beruht auf einem Ampicillin-Resistenzgen, das auf einem Plasmid lokalisiert ist.