Bambuterol

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Bambuterol
Andere Namen	(±)-1-[3,5-Bis(dimethylcarbamoyloxy)phenyl]-2-(tert-butylamino)ethanol (RS)-1-[3,5-Bis(dimethylcarbamoyloxy)phenyl]-2-(tert-butylamino)ethanol Dimethylcarbamidsäure-3-(2-tert-butylamino-1-hydroxyethyl)-5-dimethylcarbamoyloxyphenylester
Summenformel	C18H29N3O5 C18H30ClN3O5 (Hydrochlorid)
Kurzbeschreibung	weißes bis fast weißes, kristallines Pulver (Hydrochlorid)
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 81732-65-2 81732-46-9 (Hydrochlorid) PubChem 54766 ChemSpider 49466 DrugBank DB01408 Wikidata Q3633651
Arzneistoffangaben
ATC-Code	R03CC12
Eigenschaften
Molare Masse	367,45 g·mol−1 403,9 g·mol−1 (Hydrochlorid)
Aggregatzustand	fest (Hydrochlorid)
Löslichkeit	0,469 mg/mL in Wasser Hydrochlorid: leicht löslich in Wasser, löslich in Ethanol 96 %
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Hydrochlorid Achtung H- und P-Sätze H: 302​‐​315​‐​319​‐​317​‐​336​‐​413 P: 261​‐​280​‐​305+351+338​‐​321​‐​405​‐​501
Toxikologische Daten	400–600 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral, Hydrochlorid)
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Bambuterol ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der selektiven β2-Adrenozeptor-Agonisten, der oral zur Verhütung und Behandlung obstruktiver Atemwegserkrankungen eingesetzt wird. Der Wirkstoff Bambuterol, ein Prodrug des β2-adrenergen Agonisten Terbutalin, ist in 28 Ländern für die Behandlung von Asthma zugelassen und in Form von Tabletten als Hydrochlorid erhältlich. Das Hydrochlorid wird als Racemat arzneilich verwendet.

Pharmakologie

Bambuterol hat weniger Nebenwirkungen und eine ähnliche klinische Wirksamkeit wie andere orale Bronchodilatatoren. Mit dieser Studie wurde gezeigt, dass Bambuterol (10 mg/Tag) zu einer erheblichen Verbesserung der Lungenfunktionstests der Patienten und zu einer Reduktion der Asthmasymptome führt. Bambuterol stellt damit eine wirksame Alternative bei Asthmapatienten, die mit Inhalationsgeräten oder -techniken nicht zurechtkommen, aber eine orale Therapie akzeptieren.

Der maximale therapeutische Nutzen von Bambuterol erfordert eine Behandlungsdauer von mehr als einer Woche.

Synthese

Die mehrstufige Synthese von Bambuterol ist in der folgenden Reaktionssequenz beschrieben:

Zur Synthese von Bambuterol wird 3,5-Dihydroxyacetophenon mit Dimethylcarbamoylchlorid in Pyridin zu 5-Acetyl-1,3-phenylen-bis(dimethylcarbamat) umgesetzt. Durch anschließende Bromierung und Zugabe von N-Benzyl-tert-butylamin wird 5-(N-Benzyl-N-(tert-butyl)glycyl)-1,3-phenylen-bis(dimethylcarbamat) erhalten. Im letzten Schritt wird durch Umsetzung mit Wasserstoff und Palladium racemisches Bambuterol erhalten.

Handelsnamen

Bambec (D, GB), Oxéol (F)

Anwendung

Verhütung und Behandlung von Atemwegserkrankungen, die mit einer Verengung der Atemwege durch Krämpfe der Bronchialmuskulatur einhergehen (obstruktive Atemwegserkrankungen). Hinweis: Bambec ist nur für Patienten, die nicht symptomorientiert mit inhalativen β2-Sympathomimetika behandelt werden können, geeignet. Bei Patienten mit Asthma bronchiale sollte eine Behandlung mit Bambuterol in Ergänzung z. B. mit Glukokortikoiden zur Inhalation oder Leukotrienrezeptor-Antagonisten erfolgen.