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Mitosehemmer
Cabazitaxel
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Cabazitaxel

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Strukturformel
Allgemeines
Name Cabazitaxel
Andere Namen

(1S,2S,3R,4S,7R,9S,10S,12R,15S)-4-(Acetyloxy)-15-{[(2R,3S)-3-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}-2-hydroxy-3-phenylpropanoyl]oxy}-1-hydroxy-9,12-dimethoxy-10,14,17,17-tetramethyl-11-oxo-6-oxatetracyclo[11.3.1.03,10.04,7]heptadec-13-en-2-ylbenzoat

Summenformel C45H57NO14
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 183133-96-2
EG-Nummer (Listennummer) 680-632-7
ECHA-InfoCard 100.205.741
PubChem 9854073
ChemSpider 8029779
DrugBank DB06772
Wikidata Q412963
Arzneistoffangaben
ATC-Code

L01CD04

Eigenschaften
Molare Masse 835,93 g·mol−1
Aggregatzustand

fest
Löslichkeit
  • nahezu unlöslich in Wasser
  • löslich in Ethanol
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302​‐​311​‐​315​‐​341​‐​360​‐​362​‐​372
P: ?
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Cabazitaxel (Handelsname Jevtana®, Hersteller: Sanofi-Aventis) ist halbsynthetisch gewonnenes Zytostatikum aus der Gruppe der Taxane zur Behandlung von fortgeschrittenem Prostatakrebs nach erfolgter Behandlung mit einer anderen Chemotherapie; es bietet sich bei kastrationsresistentem Krebs als zusätzliche Therapielinie an. Cabazitaxel zählt zu den Mikrotubuli-Inhibitoren. Es hemmt in der Zellteilungsphase die Ausbildung des Spindelapparats (Mitosehemmer; zytotoxische Wirkung).

Synthese

Cabazitaxel wird halbsynthetisch aus dem Naturstoff 10-Deacetylbaccatin III hergestellt, der durch Extraktion aus Eibennadeln (Taxus sp.) gewonnen wird.

Anwendungsgebiete

Cabazitaxel wird als Zweitlinientherapie nach Docetaxel bei kastrationsresistentem Prostatakarzinom eingesetzt. Alle drei Wochen wird Cabazitaxel in einer Dosierung von 25 mg/m² KOF als einstündige Infusion in Kombination mit 10 mg Prednison täglich verabreicht. Der Patient muss mindestens 1500 neutrophile Granulozyten pro Kubikmillimeter (µl) Blut aufweisen, da es sonst zu schweren Infektionen kommen kann.

Nebenwirkungen

Allergische Reaktionen gegen Cabazitaxel sind möglich. Zu weiteren Nebenwirkungen zählen (febrile) Neutropenie, Thrombozytopenie und Durchfall, ferner unter anderem Abdominalschmerzen, Rückenschmerzen, Ermüdung und Fieber.

Frühe Nutzenbewertung (§ 35a SGB V)

Der Gemeinsame Bundesausschuss (G-BA) fasste 2012 einen Beschluss hinsichtlich des Zusatznutzens von Cabazitaxel aufgrund § 35a SGB V (AMNOG) (frühe Nutzenbewertung). Für Patienten mit hormonrefraktärem metastasiertem Prostatakarzinom, die während oder nach einer Docetaxel-haltigen Chemotherapie progredient sind und für die eine erneute Behandlung mit Docetaxel nicht mehr infrage kommt, wurde Cabazitaxel mit Best Supportive Care verglichen. Für Patienten, die nach einer Docetaxel-haltigen Chemotherapie progredient sind, grundsätzlich aber noch für eine adäquate Docetaxel-haltige Chemotherapie infrage kommen, war die zweckmäßige Vergleichstherapie Docetaxel in Kombination mit Prednison oder Prednisolon. Laut G-BA-Beschluss gibt es, wenn eine erneute Docetaxel-Therapie nicht infrage kommt, einen Hinweis auf einen geringen Zusatznutzen; für die übrigen Patienten ist ein Zusatznutzen nicht belegt.

Literatur

  • A. O. Sartor: Cabazitaxel or mitoxantrone with prednisone in patients with metatstatic castration-resistant prostate cancer (mCRPC) previously treated with docetaxel: Final results of a multinational phaseIII trial (TROPIC). ASCO, 2010
  • Informationen der Arzneimittelkommission der deutschen Ärzteschaft (AkdÄ) für Ärzte über neu zugelassene Arzneimittel / neu zugelassene Indikationen in der Europäischen Union (EU).
  • Matthew D. Galsky, Argyris Dritselis, Peter Kirkpatrick, William K. Oh: Cabazitaxel. In: Nature Reviews Drug Discovery. Band 9, Nr. 9, 2010, S. 677–678, doi:10.1038/nrd3254.

Weblinks


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