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Carbachol

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Strukturformel
Strukturformel Carbachol V1.svg
Allgemeines
Freiname Carbachol
Andere Namen
  • (2-Carbamoyloxyethyl)­trimethylammoniumchlorid
  • Carbamoylcholin
  • Carbamylcholin
  • Cholincarbamat
  • Cholinurethan
Summenformel C6H15ClN2O2
Kurzbeschreibung

gelblicher, geruchloser Feststoff

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 200-127-3
ECHA-InfoCard 100.000.117
PubChem 5831
DrugBank DB00411
Wikidata Q419401
Arzneistoffangaben
ATC-Code

S01EB02, N07AB01

Wirkstoffklasse

Parasympathomimetika

Eigenschaften
Molare Masse 182,65 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

200 °C

Löslichkeit

leicht in Wasser (1000 g·l−1)

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung

Gefahr

H- und P-Sätze H: 300
P: 264​‐​301+310
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Carbachol ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Parasympathomimetika und ein Strukturanalogon des Neurotransmitters Acetylcholin. Anstelle einer Acetylgruppe liegt eine Carbamoylgruppe [Carbam(o)ylcholin] vor, die dem Pharmakon eine erhöhte chemische Stabilität (d. h. Hydrolyseresistenz) verleiht. Somit wird es nur sehr schlecht von der Acetylcholinesterase gespalten und besitzt eine längere Halbwertszeit als das therapeutisch unbedeutende Acetylcholin.

Es wurde erstmals 1932 eingesetzt und ist chemisch ein Ester des Cholins mit Carbaminsäure.

Carbachol ahmt die Aktivität des Parasympathikus durch Bindung am Muskarinrezeptor nach (direkt wirksames Parasympathomimetikum) und wird beispielsweise in der Ophthalmologie (Augenheilkunde) als Antiglaukommittel verwendet. Dabei wird es lokal in Form von Augentropfen appliziert, um systemische Nebenwirkungen einzudämmen. Carbachol zeigt eine Präferenz für die therapeutisch bedeutsamen muskarinischen Acetylcholinrezeptoren, wobei der nicotinische Subtyp nur schlecht gebunden wird.

Gewinnung und Darstellung

Carbachol kann durch Reaktion von Chlorameisensäure-2-chlorethylester mit Ammoniak und Trimethylamin dargestellt werden.

Handelsnamen

Monopräparate

Isopto-Carbachol (D), Miostat (CH)


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