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Carbazol

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Strukturformel
Strukturformel von Carbazol
Allgemeines
Name Carbazol
Andere Namen
  • Dibenzopyrrol
  • Dibenzo[b,d]pyrrol
  • Diphenylenimin
  • 9-Azafluoren
Summenformel C12H9N
Kurzbeschreibung

beigefarbener geruchloser Feststoff

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 86-74-8
EG-Nummer 201-696-0
ECHA-InfoCard 100.001.542
PubChem 6854
ChemSpider 6593
DrugBank DB07301
Wikidata Q424003
Eigenschaften
Molare Masse 167,21 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,1 g·cm−3

Schmelzpunkt

244–246 °C

Siedepunkt

355 °C

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser (0,1 g·l−1 bei 20 °C), leicht löslich in Aceton, schwer löslich in Ethanol

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335​‐​351​‐​410
P: 280​‐​332+313​‐​337+313​‐​261​‐​273​‐​305+351+338
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Carbazol (IUPAC: 9H-Carbazol) ist eine heterocyclische chemische Verbindung, die sich formal vom Pyrrol durch Anfügen von zwei Benzogruppen ableitet. Daraus leitet sich die veraltete Bezeichnung Dibenzopyrrol ab. Die Summenformel des Carbazol ist C12H9N. Es kann auch als Stickstoffanalogon des Fluoren betrachtet werden, woraus die Bezeichnung 9-Azafluoren resultiert. Die Festlegung der Lokanten im Carbazol durch die IUPAC steht im Gegensatz etwa zum Schema von Dibenzofuran.

Carbazol Lokanten.svg

Geschichte

Die Verbindung wurde 1872 erstmals von den Chemikern Carl Graebe und Carl Glaser aus dem Steinkohlenteer isoliert und charakterisiert.

Vorkommen und Gewinnung

Carbazol kommt im Steinkohlenteer und in Erdöl vor; es kann thermisch oder photochemisch durch oxidativen Ringschluss aus Diphenylamin synthetisiert werden. Auch die Synthese über die Diazotierung von N-Phenyl-1,2-diaminobenzol und Stickstoff-Abspaltung, die sogenannte Graebe-Ullmann-Synthese ist möglich.

Verwendung

Das Carbazolderivat N-Ethylcarbazol ist als Trägerstoff für die Speicherung von Wasserstoff in Fahrzeugen in der Diskussion.

Literatur

  • Martin Feise: Über einige neue Carbazolderivate. Dissertation, Göttingen 1907.

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