Chloropren

Strukturformel
Allgemeines
Name	Chloropren
Andere Namen	2-Chlor-1,3-butadien 2-Chlorbuta-1,3-dien 2-Chloropren beta-Chlorbutadien
Summenformel	C4H5Cl
Kurzbeschreibung	farblose, stechend riechende Flüssigkeit
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 126-99-8 EG-Nummer 204-818-0 ECHA-InfoCard 100.004.381 PubChem 31369 Wikidata Q410871
Eigenschaften
Molare Masse	88,54 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,96 g·cm−3
Schmelzpunkt	−130 °C
Siedepunkt	60 °C
Dampfdruck	239 mbar (20 °C)
Löslichkeit	schlecht in Wasser (2,12 g·l−1) löslich in Diethylether und Ethanol
Brechungsindex	1,4583 (20 °C)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP), ggf. erweitert Gefahr H- und P-Sätze H: 225​‐​301​‐​332​‐​315​‐​319​‐​335​‐​350​‐​373​‐​411 P: 235​‐​273​‐​301+330+331​‐​303+361+353​‐​304+340​‐​305+351+338​‐​501
MAK	Schweiz: 5 ml·m−3 bzw. 18 mg·m−3
Toxikologische Daten	251 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral) 11,8 mg·l−1·4 h (LC50, Ratte, inh.)
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Chloropren gehört zur Gruppe der Halogenkohlenwasserstoffe. Chloropren entzündet sich leicht und ist leicht flüchtig. Die Dämpfe bilden mit Luft ein hochexplosives Gemisch.

Chloropren wirkt narkotisierend.

Gewinnung und Darstellung

Bis in die 1970er wurde Chloropren aus Ethin und Salzsäure über Butenin gewonnen:

In neueren Verfahren wird es durch die Umsetzung von 1,3-Butadien mit Chlor hergestellt.

Verwendung

Chloropren wird fast ausschließlich zu Chloropren-Kautschuk (Neopren) polymerisiert. Stabilisatoren wie Thiodiphenylamin verhindern die vorzeitige Polymerisation.