| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Racemat | |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Chlorphacinon | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
(RS)-2-(α-(4-Chlorphenyl)phenylacetyl)indan-1,3-dion |
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| Summenformel | C23H15ClO3 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
hellgelbe geruchlose Kristallnadeln |
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| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 374,82 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest |
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| Dichte |
ca. 0,6 g·cm−3 |
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| Schmelzpunkt |
138 °C |
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| Siedepunkt |
240 °C bei 0,8 mbar |
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| Löslichkeit |
praktisch unlöslich in Wasser (3,4 mg·l−1 bei 25 °C) |
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| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||||||
Chlorphacinon ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Indanderivate (genauer vom 1,3-Indandion) und organischen Chlorverbindungen.
Gewinnung und Darstellung
Chlorphacinon wird auf verschiedenen Synthesewegen hergestellt. Ein häufig gebrauchtes Verfahren geht von Phenylaceton aus, das mit Brom in Chlorbenzol zu 1-Brom-1-phenylaceton umgesetzt wird. Dieses reagiert dann mit Chlorbenzol in Gegenwart von Aluminiumtrichlorid unter wasserfreien Bedingungen zu 1-(4-Chlorphenyl)-1-phenylaceton, welches dann mit Phthalsäuredimethylester in Gegenwart von Natriummethanolat schließlich die Zielverbindung Chlorphacinon liefert.
Eigenschaften
Chlorphacinon ist ein brennbarer hellgelber Feststoff, welcher praktisch unlöslich in Wasser ist. Er zersetzt sich bei Temperaturen über 320 °C. Im Freien erfolgt schnelle Photolyse. Im Boden erfolgt der Abbau hauptsächlich durch Ringöffnung zu 4-Chlordiphenylessigsäure.
Verwendung
Chlorphacinon wird als Rodentizid gegen Feld-, Erd- und Rötelmäuse verwendet. Es wirkt durch Hemmung der Blutgerinnung durch Blockierung der Prothrombinbildung.
Zulassung
In Deutschland wurde die Zulassung vom Bundesamt für Verbraucherschutz und Lebensmittelsicherheit zum 30. Juni 2010 widerrufen. In den EU-Staaten wie Deutschland und Österreich sowie in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel zugelassen, die Chlorphacinon als Wirkstoff enthalten.