Cinoxacin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Cinoxacin
Andere Namen	1-Ethyl-1,4-dihydro-4-oxo-1,3-dioxolo[4,5-g]cinnolin-3-carbonsäure 1-Ethyl-6-7-methylendioxy-4(1H)-oxocinnolin-3-carbonsäure
Summenformel	C12H10N2O5
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 28657-80-9 EG-Nummer 249-133-8 ECHA-InfoCard 100.044.652 PubChem 2762 ChemSpider 2660 DrugBank DB00827 Wikidata Q1639588
Arzneistoffangaben
ATC-Code	G04AB05
Wirkstoffklasse	Chinolon-Antibiotika
Wirkmechanismus	Gyrasehemmer
Eigenschaften
Molare Masse	262,22 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	261–262 °C(Zersetzung)
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze
Toxikologische Daten	4160 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral) 900 mg·kg−1 (LD50, Ratte, i. v.)
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Cinoxacin ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Chinolon-Antibiotika. Es wurde erstmals 1970 von Lilly patentiert und zur Behandlung von Harnwegsinfektionen verwendet. In Deutschland ist die Substanz jedoch schon länger nicht mehr zugelassen.

Eigenschaften

Cinoxacin liegt in hellbrauner Kristallform vor. Es ist in den meisten polaren organischen Lösungsmitteln löslich. Es hat eine höhere Heilungsrate als die Nalidixinsäure und muss nur zweimal täglich eingenommen werden. Aufgrund der schweren Nebenwirkungen, die die Einnahme von Cinoxacin verursacht, wurde das Medikament seit April 2019 vom Bundesinstitut für Arzneimittel und Medizinprodukte (BfArM) in Europa vom Markt genommen.

Synthese

Die Synthese von Cinoxacin ist in der Literatur zusammenfassend beschrieben.