Citrinin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Citrinin
Andere Namen	(3R,4S)-4,6-Dihydro-8-hydroxy-3,4,5-trimethyl-6-oxo-3H-2-benzopyran-7-carbonsäure Antimycin
Summenformel	C13H14O5
Kurzbeschreibung	zitronengelbe Kristalle
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 518-75-2 EG-Nummer 208-257-2 ECHA-InfoCard 100.007.508 PubChem 219203 ChemSpider 10222475 Wikidata Q420354
Eigenschaften
Molare Masse	250,24 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	179 °C
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Gefahr H- und P-Sätze H: 301​‐​311​‐​331​‐​351 P: 261​‐​280​‐​301+310​‐​311
Toxikologische Daten	112 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Citrinin ist ein Mykotoxin (Schimmelpilzgift), das überwiegend von Schimmelpilzen der Gattung Penicillium, sowie von einigen Arten von Aspergillus gebildet wird. Ferner wird es in den Blättern von Crotalaria crispata produziert, einer Pflanze aus der Familie der Hülsenfrüchtler. Chemisch zählt Citrinin zu den Benzopyran-carbonsäuren.

Vorkommen

Citrinin kommt natürlicherweise in Ländern mit gemäßigtem Klima vor, weil die produzierenden Penicillium-Arten eher tiefere Temperaturen bevorzugen. Man findet das Schimmelpilzgift in Gerste, Hafer, Roggen, Weizen, Maismehl, Leinsamenschrot, Erdnüssen und den daraus hergestellten Produkten. Häufig ist Citrinin vergesellschaftet mit Ochratoxin.

Biologische und toxische Wirkung

Citrinin ist eine krebserregende und mutationsauslösende Substanz sowie ein potentes Nieren-, Leber- und Zellgift. Es hat zusätzlich eine antibiotische Wirkung.

Lebensmittelrechtliche Regelung

In der EU werden die Höchstmengen an Mykotoxinen wie Citrinin in Lebensmitteln durch die Verordnung (EG) Nr. 1881/2006 geregelt. Die jeweiligen Höchstgrenzen hängen dabei vom Erzeugnis ab und orientieren sich auch daran, was durch gute Herstellungspraxis oder gute landwirtschaftliche Praxis erreichbar ist. Für Nahrungsergänzungsmittel auf Basis von Reis, der durch den Schimmelpilz Monascus purpureus fermentiert wurde gilt ein Grenzwert von Citrinin von 100 µg/kg.

Literatur

• Jürgen Reiss (Herausg.): Mykotoxine in Lebensmitteln. Gustav Fischer Verlag, Stuttgart, New York 1981.