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Dichlorprop
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Dichlorprop

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Strukturformel
Struktur von (±)-Dichlorprop
Vereinfachte Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name Dichlorprop
Andere Namen
  • (±)-2-(2,4-Dichlorphenoxy)propionsäure
  • rac-2-(2,4-Dichlorphenoxy)propionsäure
  • (RS)-2-(2,4-Dichlorphenoxy)propion­säure
  • 2,4-DP
Summenformel C9H8Cl2O3
Kurzbeschreibung

farb- und geruchloser Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 120-36-5 (Racemat)
EG-Nummer 204-390-5
ECHA-InfoCard 100.003.991
PubChem 8427
ChemSpider 8120
Wikidata Q148946
Eigenschaften
Molare Masse 235,07 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,42 g·cm−3(Dichlorprop)
Schmelzpunkt

116–120 °C [(R)-(+)-Dichlorprop, Dichlorprop-P]

pKS-Wert

3,1 (Dichlorprop)
Löslichkeit

sehr schlecht in Wasser (350 mg·l−1 bei 20 °C) (Dichlorprop)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP), ggf. erweitert
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302​‐​312​‐​315​‐​318
P: 280​‐​305+351+338
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Dichlorprop ist eine chemische Verbindung, die als Herbizid und Pflanzenwachstumsregulator verwendet wird.

Stereochemie

Dichlorprop enthält ein Stereozentrum, folglich gibt es zwei Enantiomere, die (R)-Form und die (S)-Form. Dichlorprop ist ein 1:1-Gemisch (Racemat) der (R)-Form und die (S)-Form. Das reine (R)-Enantiomer von Diclorprop wird als Dichlorprop-P bezeichnet und ist in einigen Ländern als Pflanzenschutzmittel im Einsatz.

Das reine (S)-Enantiomer von Diclorprop besitzt keine praktische Bedeutung.

Enantiomere von Dichlorprop
Name (R)-Dichlorprop (S)-Dichlorprop
Andere Namen Dichlorprop-P
Strukturformel (R)-Dichlorprop Structural Formula V.1a.svg (S)-Dichlorprop Structural Formula V.1a.svg
CAS-Nummer 15165-67-0 15165-69-2
120-36-5 (Racemat)
EG-Nummer 403-980-1
204-390-5 (Racemat)
ECHA-Infocard 100.100.566
100.003.991 (Racemat)
PubChem 119435 84811
8427 (Racemat)
Wikidata Q27145258 Q27145259
Q148946 (Racemat)

Zulassung

In den EU-Staaten einschließlich Deutschland und Österreich sowie in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit Dichlorprop als Wirkstoff zugelassen.

Dichlorprop-P ist in Österreich und Deutschland als Nachauflauf-Herbizid gegen zweikeimblättrige Unkräuter im Getreideanbau zugelassen. Im Verzeichnis der zugelassenen Pflanzenschutzmittel der Schweiz ist Dichlorprop-P nicht aufgeführt.

Sicherheitshinweise

Dichlorprop ist als gesundheitsschädlich eingestuft und wirkt in toxischer Konzentration hauptsächlich auf das zentrale und periphere Nervensystem, wobei auch Langzeitwirkungen durch Speicherung im Fett und Gehirn nicht ausgeschlossen sind. Das racemische Dichlorprop besitzt eine deutlich höhere Toxizität (oraler LD50-Wert für Ratten 344 mg/kg Körpergewicht) als die reine (R)-Form (825 mg/kg).

Abgeleitete Verbindungen

Von Dichlorprop sind eine Reihe weiterer Verbindungen, vor allem verschiedene Salze und Ester, bekannt:

  • Dichlorprop-butotyl
  • Dichlorprop-dimethylammonium
  • Dichlorprop-ethylammonium
  • Dichlorprop-2-ethylhexyl
  • Dichlorprop-isoctyl
  • Dichlorprop-methyl
  • Dichlorprop-Kalium
  • Dichlorprop-Natrium

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