| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Diflubenzuron | |||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C14H9ClF2N2O2 | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißes Pulver mit schwachem Geruch |
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| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 310,69 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest |
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| Dichte |
1,56 g·cm−3 (20 °C) |
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| Schmelzpunkt |
230–232 °C (Zersetzung) |
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| Löslichkeit |
praktisch unlöslich in Wasser, leicht löslich in Dimethylsulfoxid, schwer löslich in Aceton |
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| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||||||||
Diflubenzuron ist ein Insektizid aus der Gruppe der Benzamide und Benzoylharnstoffe, der als Chitinsynthesehemmer wirkt. Wichtige Einsatzgebiete sind die Bekämpfung des Massenauftretens von Raupen in der Forstwirtschaft oder von Stechmücken. Diflubenzuron wurde 1975 von dem niederländischen Chemie-Unternehmen Philips-Duphar entwickelt.
Synthese
Diflubenzuron wird aus Chlorphenylisocyanat (p-Chloranilin, Phosgen) und 2,6-Difluorbenzamid hergestellt.
Wirkung
Diflubenzuron wird im Zuge der Fraßaktivität von den Larven aufgenommen und hemmt die Synthese von Chitin während der Häutung. Die Kutikula der Larven wird nicht neu gebildet, was zum Tod der Tiere führt. Das Insektizid wirkt auch gegen Insekten-Eier (ovizid), indem es den Einbau von Chitin in die Haut des Embryos stört. Auf ausgewachsene Insekten (Imagines) hat Diflubenzuron keine Wirkung.
Einsatz
Diflubenzuron kommt als in Wasser dispergierbares Pulver in den Handel. In der Schweiz sind Diflubenzuron-haltige Pflanzenschutzmittel für den Einsatz gegen Schmetterlinge an Ziergehölzen und Stauden, im Obstbau sowie gegen Kohlweißlinge und die Kohleule beim Anbau von Kohl zugelassen, aber nicht in der Forstwirtschaft. Diflubenzuron kann auch gegen Trauermücken in Pilzkulturen und beim Anbau von Getreide gegen Rothalsiges Getreidehähnchen und Oulema gallaeciana eingesetzt werden.
Zulassung
Gemäß europäischer Gesetzgebung (Richtlinie 98/8/EG über das Inverkehrbringen von Biozid-Produkten) und mit Richtlinie 2013/6/EU vom 20. Februar 2013 liegt ein Entscheid vor, den Wirkstoff Diflubenzuron ab 1. Februar 2015 in die entsprechende Liste (Anhang I der Richtlinie 98/8/EG) für die Produktart 18 (Insektizide) aufzunehmen. Die Abgabe von Biozidprodukten, die den Wirkstoff Diflubenzuron enthalten, ist somit in der EU (die Schweiz hat diese Bestimmung übernommen) für die Produktart 18 (Insektizide) befristet bis 31. Dezember 2018 erlaubt.
Diflubenzuron war in Deutschland für die Bekämpfung verschiedener Schmetterlingsraupen im Forst und im Zierpflanzenbau sowie gegen die Trauermücke in Champignonkulturen zugelassen, allerdings besteht inzwischen keine nationale Zulassung mehr.
In Österreich war die Verwendung im Forst sowie beim Anbau von Kernobst und Zierpflanzen zulässig. Hier wurde Diflubenzuron zur Bekämpfung der sich immer weiter verbreitenden Kastanienminiermotte (Cameraria ohridella) eingesetzt. Auch in Österreich besteht keine Zulassung mehr.
Ökotoxikologie
Diflubenzuron wurde als nicht bienengefährlich eingestuft. Die letale Konzentration (LC50) für die Regenbogenforelle lag bei 140 mg/l im 96-Stunden Test. Beim Großen Wasserfloh wurde eine EC50 (49 Stunden) von 16 µg/l gefunden. Die orale letale Dosis (LD50) für den Rotschulterstärling lag bei 3762 mg/kg Körpergewicht. Das Mittel wird als schädigend für Populationen der Arten Gemeine Florfliege (Chrysoperla carnea) und Hainschwebfliege (Episyrphus balteatus) eingestuft.
Literatur
- W. Buchberger: Wirkungen und Nebenwirkungen von Dimilin, Bundesforschungs- und Ausbildungszentrum für Wald, Naturgefahren und Landschaft, 2000 (Memento vom 3. Juli 2013 im Internet Archive)
- H. Doppelreiter & M. Korioth: Entwicklungshemmung durch Diflubenzuron bei den Bodentermiten Heterotermes indicola und Reticulitermes flavipes, Zeitschrift für Angewandte Entomologie, Vol. 91, 1981