Endrin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Endrin
Andere Namen	Hexachlorepoxyoctahydrobis(endo­methylen)naphthalin rel-(1R,4S,4aS,5S,6S,7R,8R,8aR)-1,2,3,4,10,10-Hexachlor-6,7-epoxy-1,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-1,4-endo-5,8-endodimethanonaphthalin 3,4,5,6,13,13-Hexachlor-10-oxapenta­cyclo[6.3.1.13,6.02,7.09,11]tridec-4-en
Summenformel	C12H8Cl6O
Kurzbeschreibung	weißer, kristalliner Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 72-20-8 EG-Nummer 200-775-7 ECHA-InfoCard 100.000.705 PubChem 12358480 ChemSpider 10308856 Wikidata Q423354
Eigenschaften
Molare Masse	380,9 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,77 g·cm−3 (20 °C)
Schmelzpunkt	Zersetzung bei 245 °C
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (0,25 mg·l−1 bei 20 °C)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP), ggf. erweitert Gefahr H- und P-Sätze H: 300​‐​311​‐​410 P: 264​‐​273​‐​280​‐​301+310​‐​312​‐​501
MAK	DFG: 0,1 mg·m−3 Schweiz: 0,05 mg·m−3
Toxikologische Daten	3 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral) 1,4 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral) 171 mg·kg−1 (LDLo, Mann, oral) 234 mg·kg−1 (LDLo, Frau, oral)
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Endrin ist ein Insektizid, das vor allem im Baumwoll- und Getreideanbau verwendet wurde. Es wurde auch als Rodentizid zur Bekämpfung von Wühlmäusen eingesetzt (Handelsnamen: z. B. Mäuse-Kindrin, Fagazid-Wühlmausmittel). Seit dem 8. August 1982 ist diese Anwendung jedoch verboten.

Endrin ist ein starkes Nervengift. Im Körper von Menschen und Tieren wird Endrin weniger stark angereichert als das stereoisomere Dieldrin. Die Halbwertszeit im Boden kann bis zu zwölf Jahre betragen. Für Fische ist Endrin sehr giftig.

Analytischer Nachweis

Der chemisch-analytische Nachweis in Umweltproben, Lebens- und Futtermitteln erfolgt nach geeigneter Probenvorbereitung zur Abtrennung der Matrix und gaschromatographischer Abtrennung von Nebenkomponenten mittels hochauflösender massenspektrometrischer Techniken wie der Flugzeitmassenspektrometrie (Time-Of-Flight-Massenspektrometrie). Das Europäische Arzneibuch legt als Grenzwert für Endrin-Rückstände in pflanzlichen Drogen 0,05 mg·kg⁻¹ fest.

Verbot

Im Stockholmer Übereinkommen vom 22. Mai 2001 wurde ein weltweites Verbot zur Herstellung, Verkauf und Anwendung von zwölf persistenten organischen Schadstoffen (POP = persistent organic pollutants) ratifiziert. Unter diesem „dreckigen Dutzend“ befindet sich auch Endrin. Seit dem 17. Mai 2004 hat das Übereinkommen, nach der Ratifizierung durch den 50. Beitrittsstaat, globale Rechtsgültigkeit erlangt.