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Felodipin

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Strukturformel
Strukturformel von (±)-Felodipin
1:1-Gemisch von Atropisomeren
Allgemeines
Freiname Felodipin
Andere Namen
  • Ethyl-methyl-[(4RS)-4-(2,3-dichlorphenyl)-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridin-3,5-dicarboxylat]
  • (±)-Ethyl-methyl-[4-(2,3-dichlorphenyl)-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridin-3,5-dicarboxylat]
  • (RS)-Ethyl-methyl-4-(2,3-dichlorphenyl)-1,4-dihydro-2,6-dimethyl-3,5-pyridindicarboxylat
  • (±)-Ethyl-methyl-4-(2,3-dichlorphenyl)-1,4-dihydro-2,6-dimethyl-3,5-pyridindicarboxylat
Summenformel C18H19Cl2NO4
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 72509-76-3
EG-Nummer (Listennummer) 620-472-7
ECHA-InfoCard 100.149.305
PubChem 3333
ChemSpider 3216
DrugBank DB01023
Wikidata Q420644
Arzneistoffangaben
ATC-Code

C08CA02

Wirkstoffklasse

Calciumantagonist

Eigenschaften
Molare Masse 384,26 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

145 °C

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302
P: keine P-Sätze
Toxikologische Daten

1050 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Felodipin ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Calciumantagonisten vom 1,4-Dihydropyridin-Typ und kann über eine Erweiterung der glatten Muskulatur der Gefäße den Blutdruck stark senken. Therapeutisch wird es hauptsächlich zur Behandlung der arteriellen Hypertonie eingesetzt. Der Arzneistoff wird als Racemat von Atropisomeren eingesetzt.

Wirkmechanismus

Felodipin blockiert den Calcium-Einstrom in die Herzmuskelzellen, die glatte Muskulatur und in das Erregungsbildungs- und Leitungssystem des Herzens. Dies führt am Herz zu einer herabgesetzten Kontraktilität (negativ inotrop) und einem reduzierten O2-Verbrauch. An der glatten Muskulatur bewirkt es eine Erweiterung der kleinen Arterien (Arteriolen) und damit eine Nachlastsenkung. Unter therapeutischen Dosen liegt die Wirkung von Felodipin und anderen Dihydropyridin-Calciumantagonisten kaum am Herzen, sondern fast ausschließlich an Gefäßen.

Indikationen

Felodipin ist in Deutschland zur Therapie der essentiellen arteriellen Hypertonie zugelassen.

Nebenwirkungen

Selten kommt es zu Synkopen, Erbrechen und Arthralgien. Sehr selten treten Unruhe, Tinnitus, Dyspnoe, Obstipation, Photosensibilität, Pollakisurie, Menorrhagie, Gewichtszunahme auf.

Bei dem Genuss von Früchten aus der Familie der Grapefruit kann es zu einem verzögerten Abbau von Felodipin und somit zu einer erhöhten Wirkstoffverfügbarkeit im Körper kommen.

Kontraindikationen

Bei folgenden Erkrankungen ist die Gabe von Felodipin kontraindiziert: akuter Myokardinfarkt (innerhalb der ersten 8 Wochen), dekompensierte Herzinsuffizienz, hypertrophe obstruktive Kardiomyopathie, höhergradige Aortenklappenstenose, instabile Angina Pectoris, AV-Block 2. und 3. Grades, Schlaganfall innerhalb des letzten halben Jahres, schwere Niereninsuffizienz.

Handelsnamen

Monopräparate

Felobeta (D), Felocor (D), Modip (D), Munobal (D, A), Plendil (A, CH), diverse Generika (D, A, CH), Feloday (I)

Kombinationspräparate

Delmuno (D), Logimax (CH), Mobloc (D), Unimax (D)


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