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Herbizid

Fluridon

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Fluridon

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Strukturformel

Allgemeines

Name

Fluridon

Andere Namen

1-Methyl-3-phenyl-5-[3-(trifluormethyl)phenyl]-4-pyridinon (IUPAC)
Brake
EL-171
Pride
Sonar

Summenformel

C₁₉H₁₄F₃NO

Kurzbeschreibung

weiße Kristalle

Externe Identifikatoren/Datenbanken

CAS-Nummer	59756-60-4
EG-Nummer	261-916-6
ECHA-InfoCard	100.056.269
PubChem	43079
ChemSpider	39255
Wikidata	Q1434245

Eigenschaften

329,32 g·mol⁻¹

fest

155 °C

1,3·10⁻⁵ Pa (25 °C)

praktisch unlöslich in Wasser (12 mg·l⁻¹ bei 20 °C)

Sicherheitshinweise

GHS-Gefahrstoffkennzeichnung

Gefahr

H- und P-Sätze

H: 311‐411

P: 273‐280‐312

Toxikologische Daten

> 250 mg·kg⁻¹ (LD₅₀, Katze, oral)
> 500 mg·kg⁻¹ (LD₅₀, Hund, oral)
> 500 mg·kg⁻¹ (LD₅₀, Hase, transdermal)
> 2 g·kg⁻¹ (LD₅₀, Wachtel, oral)
> 10 g·kg⁻¹ (LD₅₀, Maus, oral)
> 10 g·kg⁻¹ (LD₅₀, Ratte, oral)
> 2130 mg·m⁻³/ h (LD₅₀, Ratte, inh.)

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Fluridon ist eine organische fluorhaltige Verbindung aus der Klasse der stickstoffhaltigen Heterocyclen, die als Unkrautvernichtungsmittel (Herbizid) eingesetzt wird. Das Herbizid wirkt durch Hemmung der Phytoen-Desaturase in der Carotinoid-Biosynthese.

Außerdem hemmt Fluridon die Bildung des Phytohormons Abscisinsäure.

Geschichte

Fluridon wurde 1977 von Elanco (heute Dow AgroSciences) eingeführt.

Verwendung

Fluridon wird als selektives, systemisches Herbizid zur Kontrolle von einjährigen Pflanzen wie Gräsern und auch von Wasserpflanzen (Wasserunkraut) in Teichen und Seen verwendet.

Zulassung

In den Staaten der EU und in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.

Toxikologie und medizinische Nebeneffekte

Fluridon wirkt stark giftig auf Säugetiere wie Katzen, Hunde, Hasen und Vögel wie die Wachtel, weniger giftig auf Ratten und den Menschen.

Forscher haben entdeckt, dass Abscisinsäure auch im Erreger der Toxoplasmose vorkommt. Dieser ist für ungeborene Kinder gefährlich, wenn sich ihre Mütter mit dem Erreger während der Schwangerschaft anstecken. Fluridon kann deshalb ebenfalls die Entwicklung des Toxoplasmoseerregers Toxoplasma gondii behindern. Der Erreger wird zwar nicht abgetötet, geht jedoch in einen inaktiven Dauerzustand über.