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Furosemid
Strukturformel | ||||||||||||||||||||||
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Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
Freiname | Furosemid | |||||||||||||||||||||
Andere Namen |
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Summenformel | C12H11ClN2O5S | |||||||||||||||||||||
Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
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Arzneistoffangaben | ||||||||||||||||||||||
ATC-Code | ||||||||||||||||||||||
Wirkstoffklasse | ||||||||||||||||||||||
Wirkmechanismus |
Hemmung des Na+-K+-2Cl−-Symporters |
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Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
Molare Masse | 330,74 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
Aggregatzustand |
fest |
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Schmelzpunkt |
206 °C |
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pKS-Wert |
3,8; 7,5 |
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Löslichkeit |
151±7 mg·l−1 (pH 4,5) |
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Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
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Toxikologische Daten | ||||||||||||||||||||||
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. |
Furosemid ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Schleifendiuretika. Schleifendiuretika führen zur Ausscheidung großer Mengen von Gewebeflüssigkeit, indem sie in der Niere im aufsteigenden Teil der Henle-Schleife ein Transportprotein (den Na-K-2Cl Cotransporter) hemmen. Bei intravenöser Gabe des Medikaments sind Ausscheidungsmengen von bis zu 50 Liter pro Tag möglich. Es handelt sich um ein stark harntreibendes Mittel. Furosemid wurde 1962 von Hoechst patentiert.
Inhaltsverzeichnis
Chemische Eigenschaften
Bei oraler Einnahme wird Furosemid im biopharmazeutischen Klassifizierungssystem auf Grund seiner schlechten Löslichkeit und schlechten Permeabilität in die Klasse IV eingeteilt. Die schlechte Löslichkeit beruht vor allem auf der Säurestruktur, welche eine sehr schlechte Löslichkeit bei niedrigen pH-Werten bedingt. Bei neutralem pH-Wert ist Furosemid einigermaßen gut löslich. Die schlechte Permeabilität wird zum Teil durch die Affinität zu einer intestinalen Effluxpumpe bedingt, die aber bislang noch nicht genau beschrieben ist.
Analytik
Zur zuverlässigen qualitativen und quantitativen Bestimmung kommt nach angemessener Probenvorbereitung die Kopplung der Gaschromatographie oder der HPLC mit der Massenspektrometrie zum Einsatz.
Indikationen
Zugelassene Indikationen sind Bluthochdruck, Aszites und Ödeme (einschließlich Hirnödem) etwa infolge Herzinsuffizienz oder aufgrund von Leber-, Nierenerkrankungen oder von Verbrennungen, unter bestimmten Umständen auch drohendes Nierenversagen. Ferner wird Furosemid bei Hyperkaliämie eingesetzt, um überschüssiges Kalium auszuschwemmen.
Im Sport wird Furosemid als Maskierungsmittel eingesetzt, da es hilft, eventuell vorhandene Spuren von eingenommenen Dopingmitteln aus dem Körper auszuschwemmen; es steht deshalb auf der Dopingliste.
Kontraindikationen
Kontraindikationen sind: Hypovolämie, Anurie, Hypokaliämie, Einsatz in der Stillzeit und das hepatische Koma.
Zu Nebenwirkungen siehe Artikel Schleifendiuretikum.
Handelsnamen
Monopräparate
Diurapid (D), Furanthril (D), Furobeta (D), Furodrix (CH), Furogamma (D), Furon (A), Furorese (D), Furosal (D), Fursol (CH), Fusid (D), Jufurix (D), Lasix (D, A, CH), Oedemex (CH), diverse Generika (D, A, CH)
Kombinationspräparate
Betasemid (D), Diaphal (D), Furorese comp (D), Furo-Spirobene (A), Furospir (CH), Lasilacton (A, CH), Lasitace (A), Osyrol-Lasix (D), Spiro comp (D), Spiro-D (D)