Geosmin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Geosmin
Andere Namen	(4S,4aS,8aR)-4,8a-Dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydronaphthalin-4a-ol 2,6-Dimethylbicyclo[4.4.0]decan-1-ol Octahydro-4,8a-dimethyl-4a(2H)-naphthalenol
Summenformel	C12H22O
Kurzbeschreibung	nach Erde duftendes Öl
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 19700-21-1 EG-Nummer 243-239-8 ECHA-InfoCard 100.039.294 PubChem 29746 ChemSpider 27642 Wikidata Q420233
Eigenschaften
Molare Masse	182,31 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Siedepunkt	270 °C
Löslichkeit	gut löslich in Alkoholen, schlecht löslich in Wasser
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung H- und P-Sätze H: 302 P: ?
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Geosmin ist ein natürlich vorkommender bicyclischer tertiärer Alkohol. Die Substanz besitzt einen ausgeprägt erdig-muffigen Geruch und Geschmack und ist für die als typischer Bodengeruch wahrgenommene Empfindung, aber auch für den Geruch von Schimmelpilzen mitursächlich.

Geosmin ist außerdem an der Geruchswahrnehmung, die bei einsetzendem Regen speziell nach längerer Trockenheit auftritt, beteiligt. Dieser Geruch wird auch Petrichor genannt.

Vorkommen

Fruchtkörper von Myxobakterien (Myxococcus xanthus)

Geosmin wird von Mikroorganismen produziert, insbesondere von Streptomyces-Arten und Myxobakterien. Diese Organismen leben hauptsächlich im Boden. Geosminbildung von Cyanobakterien kann für einen erdigen Geruch in Süßwasser sorgen und ist daraus nur schwer zu entfernen; die Wahrnehmungsgrenze ist sehr niedrig. Geosmin wurde auch in Pflanzen, wie Roter Bete (Beta vulgaris), Bohnen und Wein nachgewiesen.

Biosynthese

Im ersten Schritt der Biosynthese spaltet sich der Phosphatrest vom Farnesylpyrophosphat 1 ab, dabei wird der Ring durch das umlagernde Elektronenpaar der Doppelbindung geschlossen. Durch einen nukleophilen Angriff eines Hydroxidions, beim temporär gebildeten Dreiring von 2, bildet sich die Alkoholgruppe. Vom Germacradienderivat 3 spaltet sich anschließend Aceton unter Bildung des Bicyclus 4 ab. Durch einen weiteren nukleophilen Angriff mit einem Hydroxidion und durch die Hydrierung der Doppelbildung entsteht das Geosmin 5.

Geosmin und das Derivat Dehydrogeosmin haben einen ähnlichen Biosyntheseweg. Dies könnte der Grund sein, dass sich in Kakteen beide Stoffe nachweisen lassen.

Sonstiges

Der menschliche Geruchssinn reagiert auf Geosmin hochsensibel; die Geruchsschwelle liegt bei 0,1 ppb. Ein erdiger Geruch beim Wein deutet auf einen Weinfehler hin. Darüber hinaus kann der erdige Ton häufig mit einem Korkton in Verbindung gebracht werden. Im Petrichor, dem erdigen Geruch, der zu Beginn von Regen nach warmen Wetter gerochen werden kann, ist Geosmin auch nachweisbar.

Literatur

• Römpp-Lexikon Naturstoffe, Thieme, Stuttgart, 1997, ISBN 3-13-749901-1.