Gossypol

Strukturformel
Allgemeines
Name	Gossypol
Andere Namen	2,2′-Bis(formyl-1,6,7-trihydroxy-5-isopropyl-3-methylnaphthalin)
Summenformel	C30H30O8
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 303-45-7 EG-Nummer (Listennummer) 636-899-7 ECHA-InfoCard 100.164.654 PubChem 3503 ChemSpider 3383 DrugBank DB13044 Wikidata Q411882
Eigenschaften
Molare Masse	518,56 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	181–184 °C (enantiomerenrein) 199 oder 214 °C (Racemat)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Gefahr H- und P-Sätze H: 302​‐​360F P: 201​‐​202​‐​264​‐​270​‐​301+312​‐​308+313
Toxikologische Daten	2315 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Gossypol ist ein gelb-rötlicher Farbstoff. Es ist ein atropisomeres aromatisches dimeres Sesquiterpen, das für den Menschen schwach giftig ist durch die Hemmung des Enzyms Lactatdehydrogenase. Gossypol besteht aus zwei spiegelbildisomeren Formen (Enantiomere) und besitzt axiale Chiralität.

Vorkommen

Baumwollpflanze (Gossypium)

Gossypol ist in den Samen der Baumwollpflanze zu etwa 1,5 Prozent enthalten.

Medizinische Forschung

Gossypol ist Forschungsobjekt der Krebsforschung. Erste Laborversuche zeigten, dass Gossypol bestimmte Proteine in Krebszellen und damit deren Zellteilung blockiert. Besonders eine der Varianten zeigte gute Versuchsergebnisse.

In China wurde mit Gossypol bis in die 1970er-Jahre geforscht, um daraus ein Verhütungsmittel für Männer zu gewinnen. Da 20 % der Versuchspersonen dauerhaft unfruchtbar blieben, empfahl die WHO 1998, die Forschungen an der „Pille für den Mann“ mit Gossypol einzustellen.

Weblinks

Essbare Baumwolle – Technology-Review-Artikel über Baumwolle mit genetisch verringertem Gossypol-Anteil