Harman (Alkaloid)

Strukturformel
Allgemeines
Name	Harman (Alkaloid)
Andere Namen	1-Methyl-9H-pyrido[3,4-b]indol Aribin Locuturin Passiflorin 1-Methylnorharman
Summenformel	C12H10N2
Kurzbeschreibung	hellgelbes Pulver
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 486-84-0 (Harman) 21655-84-5 (Harman·Hydrochlorid) EG-Nummer 207-642-2 ECHA-InfoCard 100.006.948 PubChem 5281404 ChemSpider 4444755 Wikidata Q15411006
Eigenschaften
Molare Masse	182,25 g·mol−1 248,71 g·mol−1(Harman·Hydrochlorid)
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	236,5 °C
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (25 mg·l−1 bei 25 °C) löslich in Ethanol und Ether
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze
Toxikologische Daten	50 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.p.) 200 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, s.c.)
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Harman ist das namensgebende Alkaloid der Gruppe der Harman-Alkaloide, das Hauptalkaloid der Passionsblume Passiflora incarnata und ein β-Carbolin. Es findet sich in verschiedenen Lebensmitteln, darunter in Kaffee Saucen, und gekochtem Fleisch. Es ist auch ein Bestandteil von Tabakrauch.

Harman ist ein methyliertes Derivat des Norharman (Trivialname β-Carbolin) mit der Summenformel C₁₂H₁₀N₂.

Natürliches Vorkommen

Harman ist in der Umwelt weit verbreitet. Manche Bakterienarten stellen Harman über mehrere Zwischenstufen aus Tryptophan und Acetaldehyd her. Menschen sind Harman ständig ausgesetzt.

Tabakrauch, Wirkungen und Nachweis

Beim Erhitzen von Tabak (Tabakpyrolyse) entsteht Harman aus Tryptophan; beim Rauchen entstehen 0,7–3,6 μg/Zigarette, die über die Partikelphase des Hauptstromrauches abgegeben werden. Für die aus dem Rauch aufgenommenen Dosen ist keine pharmakologische oder toxikologische Wirkung bekannt. Bei der Aufnahme hoher Dosen wird über eine euphorisierende Wirkung und Rauschzustände berichtet. Im Ames-Test wurde für Harman eine comutagene Wirkung ermittelt.

Harman wird analytisch über Gaschromatographie nachgewiesen.