| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Hexachloraceton | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
1,1,1,3,3,3-Hexachlor-2-propanon (IUPAC) |
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| Summenformel | C3Cl6O | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit |
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| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 264,75 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig |
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| Dichte |
1,74 g·cm−3 |
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| Schmelzpunkt |
−3 °C |
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| Siedepunkt |
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| Dampfdruck |
0,29 hPa (20 °C) |
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| Löslichkeit |
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| Brechungsindex |
1,511 (20 °C) |
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| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
Hexachloraceton ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Ketone.
Gewinnung und Darstellung
Hexachloraceton kann durch Chlorierung von Isopropylalkohol bei 70–100 °C gewonnen werden, wobei auch 1,1,1,3,3-Pentachloraceton entsteht oder durch Chlorierung von Chloraceton in Gegenwart von Essigsäure.
Eigenschaften
Hexachloraceton ist eine brennbare, schwer entzündbare, farblose Flüssigkeit, die wenig löslich in Wasser ist. Sie zersetzt sich bei Erhitzung, wobei Chlor, Chlorwasserstoff, Phosgen und Dioxine entstehen können.
Verwendung
Hexachloraceton wird zur Chlorierung von Enaminen, zur Herstellung von Trichloracetamiden und Trichloracetaten unter neutralen Bedingungen und als Ausgangsstoff für die Herstellung und Cycloaddition von Oxyallyl-Zwischenprodukten verwendet. Es wurde früher auch als Herbizid eingesetzt.