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Kaempferol

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Strukturformel
Struktur von Kaempferol
Allgemeines
Name Kaempferol
Andere Namen
  • Kämpferol
  • 3,5,7-Trihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-4H-1-benzopyran-4-on
  • 3,5,7,4′-Tetrahydroxyflavon
  • Robigenin
  • Nimbecetin
  • Populnetin
Summenformel C15H10O6
Kurzbeschreibung

gelbes Pulver

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 520-18-3
EG-Nummer 208-287-6
ECHA-InfoCard 100.007.535
PubChem 5280863
ChemSpider 4444395
DrugBank DB01852
Wikidata Q393336
Eigenschaften
Molare Masse 286,23 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

270 °C

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335​‐​341
P: 261​‐​280​‐​302+352​‐​305+351+338​‐​308+313
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Kaempferol (auch Kämpferol) ist als Oxidationsprodukt des Pelargonidins ein natürliches Flavonoid.

Vorkommen

Kaempferol kommt in roten Weintrauben,Ginkgo, Grapefruits, verschiedenen Kohlsorten wie Brokkoli und Rosenkohl,Passionsblumen, Seidelbast,Äpfeln,Tomaten,Grüntee,Kartoffeln,Zwiebeln,Kürbis,Salatgurke,Salat,grünen Bohnen,Pfirsich,Brombeeren,Himbeeren,Spinat,Hopfen,Aloe vera,Coccinia grandis,Cuscuta chinensis,Euphorbia pekinensis,Glycine max,Hypericum perforatum,Pinus sylvestris,Moringa oleifera,Rosmarin,Sambucus nigra,Toona sinensis,Ilex,Endivie,Gewürzlilie (Kaempferia galanga) und anderen Pflanzen vor. Die Pflanzengattung Kaempferia wurde nach Engelbert Kaempfer benannt.

Eigenschaften

Viele Glykoside von Kaempferol, zum Beispiel Kaempferitrin und Astragalin, können aus Pflanzenteilen isoliert werden. Die Biosynthese erfolgt aus Phenylalanin, aus dem 4-Cumaryl-CoA gebildet wird. In Folge entsteht mit drei Malonyl-CoA das Naringeninchalkon (Tetrahydroxychalkon) durch die Chalkonsynthase. Daraus wird Naringenin gebildet und zu Dihydrokaempferol hydroxyliert, aus dem durch Dehydrogenierung Kaempferol gebildet wird.

Kaempferol ist ein Phytoöstrogen und wird in Zusammenhang mit der Apoptose von Krebszellen untersucht. Es gibt Hinweise darauf, dass der östrogene Effekt von Kämpferol sich positiv auf die postmenopausale Osteoporose auswirken könnte. Ferner werden Kaempferol antimikrobielle, antientzündliche, kardio- und neuroprotektive, analgetische und anxiolytische Wirkungen zugeschrieben.

Literatur

  • G. Villers, Y. Fougere (Hrsg.): Kaempferol: Chemistry, Natural Occurences, and Health Benefits. Nova Science Publishers, New York 2013, ISBN 978-1-62618-516-6 (E-Book).

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