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| Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
| Name | Kaffeesäure | |||||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C9H8O4 | |||||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
gelber Feststoff |
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| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 180,16 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest |
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| Schmelzpunkt |
234–237 °C (Zersetzung) |
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| Löslichkeit |
schlecht in Wasser, leicht löslich in heißem Wasser und Ethanol |
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| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||||||||||||||
Kaffeesäure (engl. caffeic acid) ist der Trivialname für 3,4-Dihydroxyzimtsäure. Sie gehört zur Gruppe der Hydroxyzimtsäuren und damit zu den Phenolsäuren.
Vorkommen
Kaffeesäure ist neben der Ferulasäure – ein Methylether der Kaffeesäure und auch eine Hydroxyzimtsäure – der am häufigsten vorkommende sekundäre Pflanzenstoff in Nahrung auf pflanzlicher Basis. Kaffee enthält hohe Mengen an Kaffeesäure. Etwa 25–75 mg Kaffeesäure sind in einer Tasse Kaffee enthalten.
Die Angaben über den Gehalt an Kaffeesäure differieren sehr stark: Nach einer Quelle enthält eine Tasse Kaffee (150 mL) etwa 40 bis 105 mg Kaffeesäure. Nach einer anderen Quelle ist der Gehalt an freier Kaffeesäure jedoch viel geringer, bei Kaffee(pulver) mittlerer Röstung betrage demnach der Anteil durchschnittlich 2,7 mg/kg, dies ergebe pro Tasse dann 0,019 bis 0,022 mg Kaffeesäure, allerdings sei ein 10-mal größerer Anteil als Bestandteil der Chlorogensäuren und der Melanoidine enthalten.
Eigenschaften
Für die Kaffeesäure wurde im Tierversuch eine hemmende Wirkung auf die Entstehung von induziertem Magenkrebs festgestellt, wobei sie auch als Inhibitor bei der endogenen Nitrosaminbildung im Menschen eine wesentliche Rolle spielt.
Studien bezüglich der Karzinogenität von Kaffeesäure führten jedoch zu ambivalenten Ergebnissen. Einige Studien zeigten eine krebshemmende, andere jedoch eine krebsfördernde Wirkung. Orale Verabreichung von hohen Kaffeesäure-Dosen an Ratten führte zu Papillomen im Bauchraum. Die gleiche Studie zeigte jedoch auch, dass hochdosierte Gaben von kombinierten Antioxidantien, darunter Kaffeesäure, an denselben Ratten zu einem signifikanten Wachstumsrückgang von Darm-Tumoren führte. Andere signifikante Effekte konnten nicht nachgewiesen werden. Kaffeesäure wird in einigen Gefahrstoff-Datenblättern als potentiell karzinogen geführt, so zum Beispiel auf der Liste der IARC als Gruppe-2B-Karzinogen („möglicherweise krebserregend beim Menschen“). Neuere Daten belegen, dass Bakterien im Rattendarm die Bildung von Metaboliten der Kaffeesäure beeinflussen, jedoch sind beim Menschen keine solchen krankheitsfördernden Effekte bekannt.
Anwendungen
Neben medizinischen Anwendungen wirkt Kaffeesäure als entwickelnde Substanz in alternativen Schwarzweiß-Entwicklern (siehe Caffenol). Sie wird unter anderem in Kombination mit Vitamin C (Ascorbinsäure) dazu eingesetzt, belichtete Silberhalogenide zu metallischem Silber zu reduzieren.
Siehe auch
- Chlorogensäure (Ester der Kaffeesäure mit Chinasäure)
Weblinks
- Bernhard Watzl, Gerhard Rechkemmer: Phenolsäuren. In: Ernährungs-Umschau. 48, 10, 2001 Heft 10 (PDF; 58 kB).