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Lactofen
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Lactofen

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Strukturformel
Strukturformel von Lactofen
Allgemeines
Name Lactofen
Andere Namen
  • 1-Ethoxy-1-oxopropan-2-yl-5-[2-chlor-4-(trifluormethyl)phenoxy]-2-nitrobenzoat (IUPAC)
  • 2-Ethoxy-1-methyl-2-oxoethyl-5-[2-chlor-4-(trifluormethyl)phenoxy]-2-nitro­benzoat
Summenformel C19H15ClF3NO7
Kurzbeschreibung

dunkelbrauner Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 77501-63-4
EG-Nummer (Listennummer) 616-466-9
ECHA-InfoCard 100.111.278
PubChem 62276
ChemSpider 56077
Wikidata Q6469021
Eigenschaften
Molare Masse 461,77 g·mol−1
Aggregatzustand

fest
Schmelzpunkt

43,9–45,5 °C
Löslichkeit

< 1 mg/L (25 °C, Wasser)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 312​‐​411
P: 273​‐​280​‐​302+352+312
Toxikologische Daten

>5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Lactofen ist ein Pflanzenschutzwirkstoff aus der Gruppe der Diphenylether-Herbizide, der zur Bekämpfung von Unkräutern eingesetzt wird.

Geschichte

Lactofen wurde 1987 auf den Markt gebracht.

Stereochemie

Das Herbizid Lactofen ist ein Racemat. Es besitzt zwei enantiomere Formen, nämlich (S)-(+)- und (R)-(–)-Lactofen. Der Abbau des (S)-(+)-Enantiomers erfolgt schneller als der des (R)-(–)-Enantiomers. Außerdem zeigte Lactofen in verschiedenen Böden Konfigurationsstabilität, also keine Umwandlung vom (S)-(+)- ins (R)-(–)-Enantiomer oder umgekehrt erfolgte.

  • (S)-Lactofen

    (S)-Lactofen

  • (R)-Lactofen

    (R)-Lactofen

Synthese

Die Synthese von Lactofen ist in der folgenden Reaktionssequenz beschrieben:

Synthese von Lactofen

Zuerst wird 4-(Trifluormethyl)phenol mit Chlor zu 2-Chlor-4-(trifluormethyl)phenol umgesetzt. Durch anschließende Umsetzung mit 5-Chlor-2-nitrobenzoesäure wird Acifluorfen erhalten. Dies wird im letzten Schritt mit Milchsäureethylester und Thionylchlorid zum Produkt Lactofen umgesetzt.

Handelsname

Ein Pflanzenschutzmittel mit dem Wirkstoff Lactofen wird unter dem Handelsnamen Cobra vermarktet.

Zulassung

In den Staaten der EU und in der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel mit dem Wirkstoff Lactofen nicht mehr zugelassen.


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