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Trizyklisches Antidepressivum

Melitracen

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Melitracen

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Strukturformel

Allgemeines

Freiname

Melitracen

Andere Namen

N,N-Dimethyl-3-(10,10-dimethyl-9,10-dihydroanthracen-9-yliden)propylamin

Summenformel

C₂₁H₂₅N
C₂₁H₂₅N·HCl (Hydrochlorid)

Externe Identifikatoren/Datenbanken

CAS-Nummer	5118-29-6 (Melitracen) 10563-70-9 (Melitracen·Hydrochlorid)
EG-Nummer	225-858-5
ECHA-InfoCard	100.023.507
PubChem	25382
ChemSpider	23697
DrugBank	DB13384
Wikidata	Q411251

Arzneistoffangaben

ATC-Code

N06AA14
N06CA02

Wirkstoffklasse

Antidepressivum

Eigenschaften

Molare Masse

291,43 g·mol⁻¹
327,90 g·mol⁻¹ (Hydrochlorid)

Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

245–248 °C (Melitracen·Hydrochlorid)

Sicherheitshinweise

Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten

GHS-Gefahrstoffkennzeichnung

Hydrochlorid

Gefahr

H- und P-Sätze

H: 301

P: 264‐270‐301+310‐405‐501

Toxikologische Daten

170 mg·kg⁻¹ (LD₅₀, Ratte, oral)
315 mg·kg⁻¹ (LD₅₀, Maus, oral)
52 mg·kg⁻¹ (LD₅₀, Maus, i.v.)
170 mg·kg⁻¹ (LD₅₀, Ratte, oral, Hydrochlorid)
315 mg·kg⁻¹ (LD₅₀, Maus, oral, Hydrochlorid)
52 mg·kg⁻¹ (LD₅₀, Maus, i.v., Hydrochlorid)

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Melitracen ist ein trizyklisches Antidepressivum mit den für diese Gruppe charakteristischen pharmakologischen Eigenschaften. Insbesondere zu Amitriptylin zeigt es eine große Ähnlichkeit. In Dosierungen von weniger als 150 mg wirkt es nicht sedierend.

Melitracen wurde 1963 von Kefalas A/S patentiert und wird im europäischen Raum zusammen mit dem Neuroleptikum Flupentixol als Kombinationspräparat im Medikament Deanxit^® eingesetzt.

Anwendung

Melitracen wird in fixer Kombination mit Flupentixol (Deanxit^®; 10 mg Melitracen und 0,5 mg Flupentixol) zur Behandlung leichter bis mittelschwerer Zustände depressiver Gehemmtheit und Angst verwendet. Deanxit wirkt stimmungsaufhellend und angstlösend und eignet sich zur Behandlung von leichten bis mittelschweren Depressionen, welche durch Angst, Verlust der Fähigkeit, sich zu freuen, fruchtloses Grübeln, Versagensangst und Schuldgefühle gekennzeichnet sind. Auch zur Behandlung der Trigeminus-Neuralgie, Neurosen und aphthöse Geschwüre wurde die Kombination Melitracen/Flupentixol vorgeschlagen.

In Deutschland sind keine Arzneimittel mit dem Arzneistoff Melitracen im Handel.

Nebenwirkungen

Zu den unerwünschten Wirkungen zählen Mundtrockenheit, Akkomodationsstörungen, Tachykardien, Hyperhidrosis und orthostatische Beschwerden.

Herstellung

Melitracen wird ausgehend von Anthron in mehreren Stufen synthetisiert.