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Prodrug

Mesocarb

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Mesocarb

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Strukturformel

Allgemeines

Freiname

Mesocarb

Andere Namen

(Phenylcarbamoyl)[3-(1-phenylpropan-2-yl)-1,2,3-oxadiazol-3-ium-5-yl]azanid (IUPAC)
Sidnocarb
Sydnocarb

Summenformel

C₁₈H₁₈N₄O₂

Externe Identifikatoren/Datenbanken

CAS-Nummer	34262-84-5
PubChem	71932
ChemSpider	16736988
Wikidata	Q905058

Arzneistoffangaben

Wirkstoffklasse

Stimulans

Wirkmechanismus

Hemmung der Wiederaufnahme von Dopamin am synaptischen Spalt

Eigenschaften

Molare Masse

322,36 g·mol⁻¹

Sicherheitshinweise

GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar

Toxikologische Daten

1780 mg·kg⁻¹ (LD₅₀, Maus, i.p.)
1000 mg·kg⁻¹ (LD₅₀, Maus, oral)
410 mg·kg⁻¹ (LD₅₀, Ratte, i.p.)
450 mg·kg⁻¹ (LD₅₀, Ratte, oral)

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Mesocarb (INN) ist ein synthetisch hergestelltes Stimulans und gehört strukturell zur Gruppe der Amphetamine und zu den mesoionischen Verbindungen.

Geschichte

Das Medikament wurde in den 1970er-Jahren in der Sowjetunion entwickelt und am 1. Januar 1974 auf dem Markt eingeführt.

Eigenschaften

Mesocarb wirkt als Dopamin-Wiederaufnahmehemmer, der zwar nicht so schnell wirkt wie Dextroamphetamin, dafür aber länger wirkt und ein geringeres neurotoxisches Potential hat.

Mesocarb wurde in Russland zur Behandlung der ADHS oder medikamentenbedingter Sedierung eingesetzt; zudem als Sympathomimetikum bei Kreislaufschwäche.

Rechtslage

Deutschland

In der Bundesrepublik Deutschland ist Mesocarb laut Anlage II BtMG ein verkehrsfähiges aber nicht verschreibungsfähiges Betäubungsmittel, jeglicher Besitz ohne Erlaubnis des Bundesinstituts für Arzneimittel und Medizinprodukte (Bundesopiumstelle) ist strafbar.

Schweiz

In der Schweiz gilt Mesocarb als kontrollierter Stoff.