| Strukturformel | ||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| ||||||||||||||||
| Strukturformel des Tetramers von Acetaldehyd ohne Stereochemie | ||||||||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Metaldehyd | |||||||||||||||
| Andere Namen |
|
|||||||||||||||
| Summenformel | C8H16O4 | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farbloser, geschmackloser, leichtentzündlicher Feststoff mit schwachem charakteristischem Eigengeruch |
|||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
| ||||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 176,21 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest |
|||||||||||||||
| Dichte |
1,27 g·cm−3 (20 °C) |
|||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
45,5 °C |
|||||||||||||||
| Dampfdruck |
0,3 hPa (20 °C) |
|||||||||||||||
| Löslichkeit |
|
|||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
| ||||||||||||||||
| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||||||||
Metaldehyd ist ein cyclischer Ether. Es ist das cyclische Tetramer des Acetaldehyds. Das Trimer wird Paraldehyd genannt. Unter der Bezeichnung Metaldehyd wird auch polymeres Acetaldehyd (CH3CHO)n vertrieben.
Gewinnung und Darstellung
Metaldehyd entsteht durch Cyclisierung von vier Molekülen Acetaldehyd in Gegenwart von Schwefelsäure bei niedrigen Temperaturen. Die Produktbildung der Cyclisierungsreaktion ist temperaturabhängig. Bei Raumtemperatur ist die Bildung des Trimers Paraldehyd bevorzugt. Bei niedrigeren Temperaturen um −10 °C entsteht eher das tetramere Metaldehyd.
Eigenschaften
Metaldehyd ist ein farbloser, geschmackloser, leichtentzündlicher Feststoff mit schwachem charakteristischem Eigengeruch, dessen Schmelzpunkt bei 45,5 °C liegt. Die in der Literatur angegebenen Schmelz- und Sublimationstemperaturen zwischen 100 °C und 250 °C beziehen sich auf polymeres Acetaldehyd und resultieren eher aus Depolymerisationsprozessen.
Wie bei Paraldehyd können auch für die Molekülstruktur von Metaldehyd mehrere Stereoisomere formuliert werden. Die Methylgruppen können jeweils axial oder äquatorial am Ring sein.
Der Heizwert beträgt 3370 kJ/mol entsprechend 19,1 MJ/kg.
Metaldehyde kristallisiert in der Raumgruppe I4 (Raumgruppen-Nr. 79).
Verwendung
Metaldehyd ist beispielsweise in Schneckenkorn enthalten. Es ist ein Molluskizid und wird zusammen mit Ködermaterial (vorzugsweise Kleie) gegen Nacktschnecken, besonders Ackerschnecken eingesetzt. Eine gebräuchliche Anwendung sind Körner mit 4–6 % der Verbindung. Metaldehyd wirkt über Austrocknung der Schnecken. Es wird auch als Trockenbrennstoff bei Spielwaren, z. B. Spiel-Dampfmaschinen, verwendet.
Metaldehyd ist in der Europäischen Union als Pflanzenschutzmittel allgemein zugelassen. In Österreich und der Schweiz sind Metaldehyd-haltige Präparate erhältlich. In Deutschland wurde die Zulassung von Metaldehyd als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln für die nicht-berufliche Verwendung zum 23. März 2022 widerrufen. Beim Herstellen oder Behandeln von kosmetischen Mitteln darf es laut Verordnung (EG) Nr. 1223/2009, Anhang II nicht verwendet werden.
Siehe auch
- Esbit
- Trockenspiritus (Hexamethylentetramin; Esbit besteht daraus)
Weblinks
- Poisons Information Monograph (PIM) für Metaldehyde
- Institut für Veterinärpharmakologie und -toxikologie: Metaldehyd
- Linus Pauling, D. C. Carpenter: The Crystal Structure of Metaldehyde. In: Journal of the American Chemical Society. Band 58, Nr. 7, 1936, S. 1274–1278, doi:10.1021/ja01298a054.