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Metribuzin
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Metribuzin

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Strukturformel
Strukturformel von Metribuzin
Allgemeines
Name Metribuzin
Andere Namen
  • 4-Amino-6-tert-butyl-3-methylthio-1,2,4-triazin-5-on
  • Sencor
Summenformel C8H14N4OS
Kurzbeschreibung

farbloser Feststoff mit charakteristischem Geruch

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 21087-64-9
EG-Nummer 244-209-7
ECHA-InfoCard 100.040.175
PubChem 30479
Wikidata Q421450
Eigenschaften
Molare Masse 214,28 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,28 g·cm−3

Schmelzpunkt

126,2 °C

Siedepunkt

132 °C (0,02 mbar)

Löslichkeit

schwer in Wasser (1,05 g·l−1 bei 20 °C)

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP), ggf. erweitert
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​410
P: 261​‐​273​‐​311​‐​501
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Metribuzin ist ein Wirkstoff zum Pflanzenschutz und eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Triazinone.

Gewinnung und Darstellung

Metribuzin kann durch eine mehrstufige Reaktion von Pinacolon mit Sulfurylchlorid und Dimethylamin und anschließende Reaktion der Zwischenprodukte mit Natriumhydroxid, Thiocarbonohydrazid und Methyliodid oder Methylbromid gewonnen werden.

Synthese von Metribuzin

Eigenschaften

Metribuzin ist ein brennbarer farbloser Feststoff mit charakteristischem Geruch, der schwer löslich in Wasser ist.

Verwendung

Metribuzin USA 2011.png

Metribuzin wird als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln verwendet. Es wird als Herbizid beim Einsatz bei Kartoffeln, Weizen, Tomaten, Möhren und weiteren verwendet und wirkt durch Hemmung des Elektronentransportes bei der Photosynthese. Es wird häufig in Kombination mit anderen Pflanzenschutzmitteln eingesetzt, so unter dem Handelsnamen Saline (mit Trifluralin) und Turbo (mit Metolachlor), alleine trägt es beispielsweise die Handelsnamen Mistral oder Sencor. Metribuzin wurde 1973 in den Vereinigten Staaten für den Einsatz als Herbizid registriert. Im Juli 1985 wurde eine Standard-Registrierung (PB86-NTIS # 174216) ausgestellt. 2011 wurden dort knapp 1000 t Metribuzin eingesetzt.

Zulassung

Metribuzin wurde in der Europäischen Union mit Wirkung vom 1. Oktober 2007 in die Liste der zulässigen Pflanzenschutzmittel-Wirkstoffe aufgenommen. In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.


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