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Prodrug

Midodrin

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Midodrin

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Strukturformel

Strukturformel ohne Stereochemie

Allgemeines

Freiname

Midodrin

Andere Namen

(±)-1-(2,5-Dimethoxyphenyl)-2-glycinamidoethanol
(RS)-1-(2,5-Dimethoxyphenyl)-2-glycinamidoethanol
2-Amino-N-[2-(2,5-dimethoxyphenyl)-2-hydroxyethyl]acetamid (IUPAC)

Summenformel

C₁₂H₁₈N₂O₄

Externe Identifikatoren/Datenbanken

CAS-Nummer	42794-76-3 (Midodrin) 43218-56-0 (Midodrin·Hydrochlorid)
EG-Nummer	255-945-3
ECHA-InfoCard	100.050.842
PubChem	4195
ChemSpider	4050
DrugBank	DB00211
Wikidata	Q415051

Arzneistoffangaben

α₁-Adrenozeptor-Agonist

Eigenschaften

Molare Masse

254,28 g·mol⁻¹

Schmelzpunkt

102–104 °C (Midodrin)
192–193 °C (Midodrin·Hydrochlorid)

Sicherheitshinweise

Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten

GHS-Gefahrstoffkennzeichnung

Gefahr

H- und P-Sätze

H: 301

P: 301+310

Toxikologische Daten

68,8 mg·kg⁻¹ (LD₅₀, Ratte, oral, Hydrochlorid)

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Midodrin ist ein Arzneistoff, der zur Behandlung von hypotonen Kreislaufstörungen (orthostatische Hypotonie) dient. Es handelt sich dabei um ein Prodrug, dessen Metabolit Desglymidodrin den eigentlichen Wirkstoff darstellt.

Der Arzneistoff wird in Form seines Hydrochlorids angewandt.

Chemische Struktur

Midodrin enthält die Grundstruktur 2-Phenylethylamin, die auch den körpereigenen Neurotransmittern Adrenalin und Noradrenalin zugrunde liegt.

Stereochemie

Midodrin enthält ein Stereozentrum und besteht aus zwei Enantiomeren. Hierbei handelt es sich um ein Racemat, also ein 1:1-Gemisch von (R)- und der (S)-Form:

Enantiomere von Midodrin
CAS-Nummer: 133163-25-4	CAS-Nummer: 133267-39-7

Pharmakokinetik und Wirkung

Strukturformel von Desglymidodrin

Durch Amidspaltung (Deglycinierung) entsteht im Organismus aus der Vorstufe Midodrin die aktive Substanz Desglymidodrin. Diese kann die Blut-Hirn-Schranke nur schwer überwinden. Desglymidodrin ist ein Agonist an α₁-Adrenozeptoren (direktes Sympathomimetikum) und bewirkt eine Erhöhung des Tonus der arteriellen und venösen Gefäßmuskulatur und steigert dadurch den Blutdruck (Vasokonstriktion).

Handelsnamen

Gutron (D, A, CH)