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Myxothiazol
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Myxothiazol

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Strukturformel
Strukturformel von Myxothiazol
Allgemeines
Name Myxothiazol
Summenformel C25H33N3O3S2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 76706-55-3
EG-Nummer (Listennummer) 622-464-9
ECHA-InfoCard 100.151.224
PubChem 6437357
ChemSpider 4941921
DrugBank DB04741
Wikidata Q6949371
Eigenschaften
Molare Masse 487,68 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

79 °C

Löslichkeit

wenig löslich in Wasser

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 300
P: 264​‐​301+310
Toxikologische Daten

2 mg·kg−1 (LD50Mausoral)

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Myxothiazol ist ein stark antifungisch wirkendes Antibiotikum. Die Verbindung hemmt spezifisch die Cytochrom-c-Reduktase in der Atmungskette am Qo-Zentrum. Im Unterschied zu Stigmatellin bildet Myxothiazol keine Wasserstoffbindung zum Rieske Eisen-Schwefel-Protein aus.

Das Bithiazolsystem wird in der Biosynthese aus Cystein gebildet.

Hans Reichenbach (GBF Braunschweig) gelang es in den 1970er Jahren Myxothiazol aus dem Myxobakterium Myxococcus fulvus zu isolieren. Damit gelang es Gebhard von Jagow (Universität München), die Atmungskette exakt dort zu blockieren, wo die Elektronen vom Ubichinon weiter in Richtung Sauerstoff fließen; der zweite Weg konnte mit dem Antibiotikum Antimycin A abgeriegelt werden.


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