| Strukturformel | ||||||||||||||||||||||
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| 1:1-Gemisch aus (R)-Form (oben) und (S)-Form (unten) | ||||||||||||||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
| Freiname | Prilocain | |||||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel |
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| Kurzbeschreibung |
weißes bis fast weißes, kristallines Pulver |
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| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
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| Arzneistoffangaben | ||||||||||||||||||||||
| ATC-Code | ||||||||||||||||||||||
| Wirkstoffklasse | ||||||||||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
| Molare Masse | ||||||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
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| Siedepunkt |
159–162 °C (133,3 Pa) |
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| pKS-Wert |
7,9 (25 °C) |
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| Löslichkeit |
schwer löslich in Wasser, sehr leicht löslich in Aceton und Ethanol 96 % |
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| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||||||||||||||
Prilocain ist ein Lokalanästhetikum vom Amid-Typ. Es wirkt recht rasch und seine Wirkung hält drei bis sechs Stunden an.
Anwendung
Prilocain wird hauptsächlich in der Anästhesie für Infiltrations- und Leitungsanästhesien angewendet. Für die Oberflächenanästhesie wird es auch teilweise fix mit Lidocain kombiniert.
Unerwünschte Wirkungen
Neben den anderen Nebenwirkungen, die beim Gebrauch von Lokalanästhetika auftreten können, kann es durch Prilocain zur Bildung von Methämoglobin (das Abbauprodukt o-Toluidin wirkt oxidierend auf das im Hämoglobin vorhandene Eisen) kommen; daher sollte es bei Kindern, bei Patienten mit Anämie, bei Mangel an Glucose-6-phosphat-dehydrogenase und bei Schwangeren nicht oder mit erhöhter Vorsicht angewendet werden. Ferner wurde o-Toluidin von der ECHA als krebserzeugend für den Menschen eingestuft.
Stereoisomerie
Prilocain ist chiral und enthält ein Stereozentrum, es gibt also zwei Enantiomere, die (R)-Form und die (S)-Form. Die Handelspräparate enthalten den Arzneistoff als Racemat (1:1-Gemisch der Enantiomere).
Herstellung
Eine Synthese für Prilocain, ausgehend von ortho-Toluidin und 2-Brompropionylbromid, ist in der Literatur beschrieben.
Analytik
Die zuverlässige qualitative und quantitative Bestimmung von Prilocain in Blutplasma gelingt nach angemessener Probenvorbereitung durch Kopplung der Gaschromatographie oder HPLC mit der Massenspektrometrie.
Handelsnamen
Xylonest (D, CH) und Generika
Anesderm (A, CH), Emla (D, A, CH), Lidocain/Prilocain Plethora (EU), Oraqix (D, A, CH)
