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Prodrug

Rabeprazol

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Rabeprazol

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Strukturformel

1:1-Gemisch aus (S)-Form (oben) und (R)-Form (unten)

Allgemeines

Freiname

Rabeprazol

Andere Namen

IUPAC: 2-{[4-(3-Methoxypropoxy)-3-methylpyridin-2-yl]methanesulfinyl}-1H-1,3-benzodiazol

Summenformel

C₁₈H₂₁ N₃O₃S (Rabeprazol)
C₁₈H₂₀N₃NaO₃S (Rabeprazol·Natriumsalz)

Kurzbeschreibung

farblose Kristalle (Rabeprazol)
farblose Kristalle (Rabeprazol·Natriumsalz)

Externe Identifikatoren/Datenbanken

CAS-Nummer	117976-89-3 (Rabeprazol) 117976-90-6 (Rabeprazol·Natriumsalz)
EG-Nummer (Listennummer)	601-501-2
ECHA-InfoCard	100.123.408
PubChem	5029
ChemSpider	4853
DrugBank	DB01129
Wikidata	Q3515

Arzneistoffangaben

ATC-Code

A02BC04

Wirkstoffklasse

Protonenpumpenhemmer Ulkustherapeutikum

Wirkmechanismus

Inhibitor der Protonen-Kalium-Pumpe

Eigenschaften

Molare Masse

359,44 g·mol⁻¹(Rabeprazol)
381,42 g·mol⁻¹(Rabeprazol·Natriumsalz)

Schmelzpunkt

99–100 °C (Rabeprazol)
140–141 °C (Rabeprazol·Natriumsalz)

Löslichkeit

leicht löslich in Methanol und in Wasser, löslich in Ethanol, Chloroform und Ethylacetat, unlöslich in n-Hexan und Ether(Rabeprazol·Natriumsalz)

Sicherheitshinweise

Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten

GHS-Gefahrstoffkennzeichnung

keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze

H: keine H-Sätze

P: keine P-Sätze

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Rabeprazol ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Protonenpumpenhemmer, der zur Behandlung von Magen- und Zwölffingerdarmgeschwüren sowie bei Refluxösophagitis eingesetzt wird.

Anwendungsgebiete

Behandlung und Prophylaxe peptischer Magen- und Zwölffingerdarmgeschwüre
Refluxösophagitis
Eradikation von Helicobacter pylori (zusammen mit zwei geeigneten Antibiotika)
Zollinger-Ellison-Syndrom

Wirkungsmechanismus

Rabeprazol wirkt als ein Hemmstoff der H⁺/K⁺-ATPase. Dadurch kommt es zu einer Verminderung der Salzsäureproduktion im Magen und der pH-Wert des Magensafts steigt an. Dies führt zu einer Abmilderung der Aggressivität des Magensafts und somit zu einer beschleunigten Heilung von Magenwandverletzungen (wie beispielsweise Schleimhauterosionen oder Ulcera).

Nebenwirkungen

Wie die anderen Protonenpumpenhemmer auch gilt Rabeprazol als relativ sicher und ist weitgehend gut verträglich. Häufig auftretende Nebenwirkungen sind Durchfälle, Schwindel, Müdigkeit und Kopfschmerzen.

Chemische Synthese und Stereoisomerie

Die vielstufige Synthese von Rabeprazol ist – ausgehend von 2,3-Dimethylpyridin – in der Literatur beschrieben.

Rabeprazol besitzt ein Stereozentrum am Schwefelatom, es ist also chiral. Der Arzneistoff ist ein Racemat, besteht also aus einem 1:1-Gemisch der (R)-Form und der dazu spiegelbildlichen (S)-Form.

Handelsnamen

Pariet (D, A, CH), Aciphex (USA)